في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

أشرح ميكانيكة تفاعلات الحذف E1 , E2؟

E1-mechanism , E2-mechanism


1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

ميكانيكة تفاعلات الحذف Mechanism of elimination reaction

- تقسم تفاعلات الحذف بيتا  β-elimination إلى نوعين يتم الأول بشكل رئيسي فى المحلول والآخر هو الحذف الحراري ويحدث عادة فى الحالة الغازية.

- فى التفاعلات من النوع الأول تغادر أحدى المجاميع مع إلكتروناتها والثانية بدونها وهذه تكون عادة هيدروجين ، وفي هذة الحالات يشار إلى المجموعات الأولى بالبمجموعة المغادرة.

- للحذف الحراري ميكانيكيتان أساستين الأولى حلقية والثانية جذور حرة Free radicals 

(1) E2 - mechanism 

- في هذة الميكانيكية تغادر المجموعتان سوياً ، إذ أن البروتون يسحب بوساطة قاعدة.

- لذا فان الميكانيكية تتم فى خطوة واحدة وتكون من الدرجة الثانية وتشابة SN2- mechanism وتتنافس معها عادة.

- الفرق بين E2 , SN2 يكمن فى موقع الهجوم للقاعدة أو النيوكليوفيل فإذا حدث الهجوم على الهيدروجين فأنه يؤدى إلى الحذف ويسير التفاعل حسب E2- mechanism أما إذا حدث على المربون فأنه يؤدي إلى الاستبدال ويسير التفاعل حسب SN2- mechanism

- يمكن الأستدلال على وجود E2- mechanism من الأموار الآتية:

(1) يتبع التفاعل حركية من الدرجة الثانية second-order reaction

(2) عند استبدال الهيدروجين بالديتريوم يظهر تأثير النظير مما يدل على أن كسر الرابطة يتم فى الخطوة المحددة للسرعة.

(3) لا تتم إعادة الترتيب rearrangement.

(2) E1-mechanism

- تتضمن ميكانيكة (E1) خطوتين:

الخطوة الأولي: خطوة تحديد السرعة وتشمل تأين المادة الأولية لتعطي أيون الكاربونيوم. (خطوة بطيئة)

الخطوةالثانية : يفقد أيون الكاربونيوم بروتون من الموقع بيتا ليعطى الألكين. (خطوة سريعة)

- يحدث تفاعل E1 بدون إضافة قاعدة.

- تتشابة وتتنافس E1- mechanism مع SN1- mechanism حيث نجد أن الخطوة الأولى فى كل من E1 و SN1  هى نفسها إلا أنهما يختلفان فى الخطوة الثانية بشكل واضح.

- يمكن الأستدلال على وجود E1- mechanism من الأموار الآتية:

(1) يتبع التفاعل حركية من الرتبة الأولى First-order reaction  إذ أن سرعة التفاعل لا تتأثر بتركيز القاعدة المستخدمة أو المذيب.

(2) يعانى أيون الكربونيوم المتكون من إعادة ترتيب إذا سمح التركيب بذلك. 



اسئلة متعلقة


1 إجابة
1 إجابة
1 إجابة
2 إجابة
2 إجابة
1 إجابة

التصنيفات



...