مركبات الهالوهيدرين Halohydrin
- مركبات الهالوهيدرين هي مجموعة من المركبات الكيميائية تكون المجموعات الوظيفية فيها هى الهالوجين والهيدروكسيل متواجدين على ذرتى كربون متجاورتين.
- تسمى مركبات الهالوهيدرين باسم haloalcohol or β-halo alcohol
- الصيغة العامة لمركبات الهالوهيرين
- يتم أنتاج ميجا طن سنوياً من بعض الهالوهيدرين (مثل: كلورو هيدرين البروبيلين) كسلائف للبوليمرات.
- يتم تصنيف مركبات الكلوروهيدرين حسب الهالوجين الموجود فى المركب إلى:
chlorohydrins, bromohydrins, fluorohydrins, iodohydrins
تحضير مركبات الهالوهيدرين بصفة عامة
إيثيلين كلوروهيدرين Ethylene chlorohydrin
- الصيغة الكيميائية لهذا المركب هي HOCH2CH2CL وهو أبسط أنواع الكلوروهيدرين.
- يوجد أسماء أخري لهذا المركب وكلها صحيحة ويمكن إستخدامها:
- هو سائل عديم اللون ، رائحته تشبة رائحة الإثير.
- لا يذوب فى الماء
- هو مركب نشط نظراُ لإحتوائه على مجموعتين وظيفيتين وهما المجموعة الكحولية (OH) ، وكلوريد الألكيل.
- هو مركب سام وخطير جداُ على صحة الأنسان حيث تبلغ الجرعة القاتلة للنصف 89mg/kg فى الأرانب.
- يحترق ويتكون HCl والفوسجين السام.
طرق تحضير إيثيلين كلوروهيدرين
- يتكون هالو هيدرين كناتج رئيسي عند هلجنة الألكين في محلول مائي بدلاُ من رابع كلوريد الكربون
- حيث تدخل جزئيات الماء فى التفاعل نظرا لتفوقها العددي على جزيئات الهاليد فتتفاعل كنيوكلوفيل بسبب زوجي الإلكترونات غير الرابط على ذرة الأآسجين ويكون الناتج مشابها لناتج إضافة ماركونيكوف
(1) تفاعل الإيثيلين مع حمض الهيبوكلورز
- يتم تحضير إيثيلين كلوروهيدرين بمعالجة الأيثيلين (الرابطة المزدوجة) بحمض الهيبوكلوروز hypochlorous acid
(2) هلجنة الإيثلين فى محلول مائي
يتفاعل الأيثيلين مع غاز الكلور والماء Chlorine water وينتج الإيثلين كلوروهيدرين
(3) تفاعل أكسيد الإثيلين مع غاز الكلور بوجود حمض الهيدروكلوريك
ميكانيكة التفاعل:
أهم أستخدامات إيثلين كلوروهيدرين
(1) يستخدم فى أنتاج الصبغات المختلفة فى الصناعة وذلك بتفاعله مع مشتقات الأنيلين الألكيلية.
(2) يستخدم فى إنتاج أكسيد الإيثيلين الذي يستخدم بكثرة فى الصناعة.
(3) يستخدم كمادة أولية فى صناعة المبيدات الحشرية ، الأدوية ، الملدنات.
(4) يستخدم فى تصنيع مادة Thiodiglycol
(5) مذيب لأسيتات السليلوز وإيليل السليلوز ، أصباغ طباعة النسيج ، في إزالة الشمع، استخراج الصنوبر ، وتنظيف الآلات.
المصادر والمراجع:
(1) ويكبيديا Halohydrin
(2) ويكبيديا 2-Chloroethanol
(3) كتاب أسس الكيمياء العضوية ص105 ، ص191