مركبات الهالوهيدرين Halohydrin
- مركبات الهالوهيدرين هي مجموعة من المركبات الكيميائية تكون المجموعات الوظيفية فيها هى الهالوجين والهيدروكسيل متواجدين على ذرتى كربون متجاورتين.
- تسمى مركبات الهالوهيدرين باسم haloalcohol or β-halo alcohol
- الصيغة العامة لمركبات الهالوهيرين
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=8695866915749113953)
- يتم أنتاج ميجا طن سنوياً من بعض الهالوهيدرين (مثل: كلورو هيدرين البروبيلين) كسلائف للبوليمرات.
- يتم تصنيف مركبات الكلوروهيدرين حسب الهالوجين الموجود فى المركب إلى:
chlorohydrins, bromohydrins, fluorohydrins, iodohydrins
تحضير مركبات الهالوهيدرين بصفة عامة
إيثيلين كلوروهيدرين Ethylene chlorohydrin
- الصيغة الكيميائية لهذا المركب هي HOCH2CH2CL وهو أبسط أنواع الكلوروهيدرين.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=305802970900599630)
- يوجد أسماء أخري لهذا المركب وكلها صحيحة ويمكن إستخدامها:
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=8117976852548221422)
- هو سائل عديم اللون ، رائحته تشبة رائحة الإثير.
- لا يذوب فى الماء
- هو مركب نشط نظراُ لإحتوائه على مجموعتين وظيفيتين وهما المجموعة الكحولية (OH) ، وكلوريد الألكيل.
- هو مركب سام وخطير جداُ على صحة الأنسان حيث تبلغ الجرعة القاتلة للنصف 89mg/kg فى الأرانب.
- يحترق ويتكون HCl والفوسجين السام.
طرق تحضير إيثيلين كلوروهيدرين
- يتكون هالو هيدرين كناتج رئيسي عند هلجنة الألكين في محلول مائي بدلاُ من رابع كلوريد الكربون
- حيث تدخل جزئيات الماء فى التفاعل نظرا لتفوقها العددي على جزيئات الهاليد فتتفاعل كنيوكلوفيل بسبب زوجي الإلكترونات غير الرابط على ذرة الأآسجين ويكون الناتج مشابها لناتج إضافة ماركونيكوف
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=15908027686694446679)
(1) تفاعل الإيثيلين مع حمض الهيبوكلورز
- يتم تحضير إيثيلين كلوروهيدرين بمعالجة الأيثيلين (الرابطة المزدوجة) بحمض الهيبوكلوروز hypochlorous acid
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=12011942058978436740)
(2) هلجنة الإيثلين فى محلول مائي
يتفاعل الأيثيلين مع غاز الكلور والماء Chlorine water وينتج الإيثلين كلوروهيدرين
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=4720494082699645591)
(3) تفاعل أكسيد الإثيلين مع غاز الكلور بوجود حمض الهيدروكلوريك
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=4318875578495986949)
ميكانيكة التفاعل:
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=4988517428198244750)
أهم أستخدامات إيثلين كلوروهيدرين
(1) يستخدم فى أنتاج الصبغات المختلفة فى الصناعة وذلك بتفاعله مع مشتقات الأنيلين الألكيلية.
(2) يستخدم فى إنتاج أكسيد الإيثيلين الذي يستخدم بكثرة فى الصناعة.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=7686875662098593370)
(3) يستخدم كمادة أولية فى صناعة المبيدات الحشرية ، الأدوية ، الملدنات.
(4) يستخدم فى تصنيع مادة Thiodiglycol
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=11473739823944914283)
(5) مذيب لأسيتات السليلوز وإيليل السليلوز ، أصباغ طباعة النسيج ، في إزالة الشمع، استخراج الصنوبر ، وتنظيف الآلات.
المصادر والمراجع:
(1) ويكبيديا Halohydrin
(2) ويكبيديا 2-Chloroethanol
(3) كتاب أسس الكيمياء العضوية ص105 ، ص191