Question

ما هي المركبات العضوية التي تملك خواص قلوية؟ أريد معلومات عنها بشكل موسع

Answer 1

المركبات العضوية القاعدية

- القواعد العضوية هي مركبات عضوية تتصرف كقاعدة ودائماً تكون قواعد لويس حيث تتبرع بزوج واحد من الألكترونات. 

العوامل المؤثرة فى قوة القواعد العضوية

(1) الشحنة Charge

- الشحنة التقديرية الموجبة على الذرة تقلل الكثافة الألكترونية وبالتالي يكون من الصعوية أرتباطها بالبروتون ⁺H

- الشحنة التقديرية السالبة على الذرة تزيد الكثافة الألكترونية وبالتالي يكون من السهولة أرتباطها بالبروتون ⁺H 

- الكاتيونات أكثر حامضية من المركبات المتعادلة والأنيونات أكثر قاعدية من المركبات المتعادلة.

(2) السالبية الكهربية Electronegativity

- عندما تمتلك الذرة قدرًا أكبر من السالبية الكهربية ، فهذا يعني أن الذرة أكثر جشعًا للإلكترونات.

- إذا كانت الذرة التي تتبرع بالإلكترونات للبروتون تتمتع بسالبية كهربائية عالية ، فإن الجزيء الذي يحتوي على تلك الذرة تكون قاعديته أقل.

- مثال: NH₃ مقابل F- الذرات المتبرعة للإلكترون هي N , F. لأن F لديها سالبية كهربية أعلى من N ، فهي أقل رغبة في التبرع بالإلكترونات للبروتون. هذا يقلل احتمالية تكوين روابط F مع H ، مما يعني أن F هي الأقل قاعدية من N

- يكون الترتيب فى القاعدية كالتالي:

Carbanions > nitrogen anions > oxyanione > halides

(3) التهجين Hybridisation

- يكون ترتيب القاعدية كالتالي حسب نوع التهجين:

 SP³ > SP² > SP

- كلما زادت نسبة (s) كلما زادات السالبية الكهربية وقلت القاعدية.

(4) الحجم الذري Atomic size

- كلما كانت الذرات ذات حجم ذري صغير ولها كثافة إلكترونية عالية فأن القاعدية تزداد.

- كلما كانت الذرات ذات حجم ذري كبير ولها كثافة إلكترونية صغيرة فأن القاعدية تقل.

- الفلور أقل حجما وأكثر كثافة ألأكترونية من البروم لذلك فأن الفلور أكثر قاعدية من البروم.

(5) التأثير الحثي Inductive effect

 - التأثير الحثي يحدث عندما الذرات تأخذ أو تعطي الألكترونات من ذرة أخرى مجاورة.

- الذرات التى لا تتبرع بالألكترونات إلى البروتونات تؤثر تأثيراً كبيراً على القاعدية.

(6) الرنين Resonance

- الرنين دائماً يؤدى الى عدم تمركز الألكترونات على الذرة وهذا يقلل الكثافة الألأكترونية ويجعل الجزئ أقل قاعدية.

- إذا كانت الذرة القاعدية غير مشتركة فى الرنين فأن هذا لا يؤثر على قاعدية المركب. 

 الأمينات Amines من أهم المركبات العضوية القاعدية

- الأمينات هي مركبات تحتوي على ذرات النيتروجين المرتبطة مع ذرات الكربون في سلاسل أليفاتية أو حلقات آروماتية.

- الأمينات هى مركبات عضوية قاعدية نظراً لوجود زوج الألكترونات الحر على ذرة النيتروجين وتستقبل البروتون من الماء وتكون أيون موجب وأيونات الهيروكسيل طبقاً للمعادلة التالية:

مثال:

- ومن أمثلة الأمينات التى تتصرف قواعد هى :

المركبات المحتوية أيون الكربانين Carbanions 

- القواعد القوية هى التى تحتوى على شحنات سالبة مثل أيونات الكربانين.

- من أشهر الأمثلة على ذلك هو مركب butyllithium

كما يمكنك تحميل العديد من الكتب فى الكيمياء العضوية والبحث بالتفصيل عن موضوعك من خلال هذا الرابط:

كتب فى الكيمياء العضوية