- تقوم الكحولات بتفاعلات تشتمل على كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل وأخرى تشمل كسر الرابطة بين الأكسجين وذرة الكربون التي تحمل مجموعة الهيدروكسيل.
حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)
- نحن نعرف أن الماء يتمتع بصفة حمضية ضعيفة، ويتفاعل مع معادن المجموعة الأولى والثانية في الجدول الدوري.
- فعلى سبيل المثال يتفاعل مع الصوديوم بشدة وينتج غاز الهيدروجين.
- وإذا ما رجعنا إلى التركيب البنائي للكحول والمشابه لتركيب الماء، ولكن باستبدال ذرة هيدروجين في الأخير بمجموعة ألكيلية، فإننا نتوقع أن تتفاعل الكحولات مع عناصر المجموعة الأولى والثانية في الجدول الدوري، وهذا حقاً ما تثبته التجربة
- فالكحولات تتفاعل مع هذه المعادن ومع عناصر معينة في المجموعة الثالثة أيضاً ولكن بسرعة أبطأ من تفاعل الماء.
- وهذا التفاعل ما هو إلا تفاعل أكسدة واختزال حيث يتأكسد المعدن ( يفقد الكترونات ويكتسب شحنة موجبة) ويختزل البروتون إلى الهيدروجين:
2H+ + 2e- → H2
- ومن الأمثلة على تفاعلات الكحولات مع المعادن مايلي:
- وتتدرج حموضة الكحولات وفقاً للترتيب التالي:
- وتتناسب حموضة هذه المركبات طرداً مع ثبات أيون الالكوكسيد، فأيون الميتوكسيد أكثر ثباتاً من الألكوكسيدات الأخرى ويعزى ذلك إلى تأثير مجموعات الألكيل المانحة حيث أنه من شأنها زيادة الكثافة الالكترونية على ذرة الأكسجين التي تحمل الشحنة السالبة في أيون الألكوكسيد أثناء تكونه وهذا يجعل أيون الكوكسيد الذي يحمل مجاميع الكيلية كثيرة (3o) أقل ثباتاً من أيون الميثوكسيد لذلك فإن الكحول الميثيلي أقوى حموضة من أقرانه، لذا فإنه يتفاعل مع الصوديوم مثلاً بسرعة فائقة مقارنة بكحول بيوتيل الثالثي.
- سبق وأن عرفنا أن الكحولات لها حمضية أضعف من الماء، وعليه فإن القاعدة المرافقة (أيون الالكوكسيد) قاعدة أقوى من أيون الهيدروكسيد (أقل ثباتاً من أيون الهيدروكسيد) وهذا يعني أنه عند إضافة الكحول إلى محلول مائي من هیدروكسيد الصوديوم فإن حالة الاتزان (حمض - قاعدة) تميل نحو الكحول وأيون الهيدروكسيد ولا يحتوي هذا المحلول على قدر يذكر من أيون الالكوكسيد.
- ولما كانت الألكوكسيدات أقوى قاعدية من الهيدروكسيدات فإنها تستخدم كثيراً في التحضير المخبري كقواعد.
- وتحضر في العادة بإذابة المعدن في الكحول اللامائي حيث ينشأ الألكوكسيد مذاباً في الكحول.