الخواص الفيزيائية للفينولات
الحالة الفيزيائية واللون
- الفينولات البسيطة وعلى الأخص تلك التي تحوى مجموعات ألكيلية، مواد صلبة ذات درجات انصهار منخفضة ولا لون لها في حالتها النقية.
- ولكن الفينول يظهر بلون وردي نظراً لسهولة أكسدته إلى مواد عضوية ملونة وكذا خاصية مشتقاته.
الذوبانية
- الفينول مركب ذواب في الماء ويعزى ذلك إلى الرابطة الهيدروجينية بين مجموعة هيدروكسيل الفينول وبين الماء.
- تزداد درجة ذوبانية الفينولات بازدياد عدد مجموعات الهيدروكسيل.
تأثير الروابط الهيدروجينة على درجات الغليان والذوبانية للفينولات
- فالفينولات مثلها مثل الكحولات في تكوين الروابط الهيدروجينية مع الماء والمذيبات القطبية الأخرى وكذلك تستطيع أن تكون روابط هيدروجينية مع نفسها ولكنها أقوى عند الفينولات منها في الكحولات بسبب الحمضية العالية نسبياً للفينولات، وهذا من شأنه أن يؤدى إلى ارتفاع درجات غليانها بالإضافة إلى زيادة درجة ذوبانيتها في المذيبات القطبية.
- فكما يرى من الجدول التالي أن كحول سيكلوهكسانول يذوب في الماء بمعدل ٣٫٦ جرام لكل ١٠٠ جرام من الماء بينما يذوب الفينول بمعدل أكبر (٩,٦جم / ١٠٠جم ماء).
- وتزداد درجة ذوبانية الفينولات بازدياد عدد مجموعات الهيدروكسيل كما يتضح من الجدول التالي:
- تلعب الروابط الهيدروجينية دورها في سهولة فصل متشابهات نتروفينولات أو مشتقات الفينولات الأخرى التي تحوى مجموعة لها القدرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هيدروكسيل الفينول مثل الحموض الفينولية والألدهيدات الفينولية وغيرها كثير ومتشابه أرثو لهذه المركبات دائماً أكثر تطايراً من المتشابهات الأخرى لاحظ الجدول أعلاه ويسهل فصله عن المتشابهات الأخرى بواسطة التقطير البخاري.
وسبب ذلك أن المتشابه بارا (أو ميتا) قادر على تكوين روابط هيدروجينية جسرية بين جزيئاته حيث تترابط مجموعتا نترو والهيدروكسيل، وينتج عن ذلك ارتفاع في درجة غليانه، أو قد تترابط هاتان المجموعتان مع جزيئات الماء ويطلق على هذا النوع ترابط هيدروجيني بين الجزيئات Intermolecular hydrogen bonding.
أما المتشابه أرثو ففيه ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة نيترو برابطة هيدروجينية في الجزىء نفسه، ويطلق على هذا النوع من الترابط بترابط هيدروجيني في نفس الجزىء intramolecular hydrogen bonding، وهذا هو سبب انخفاض درجة غليان المركب (أو درجة الانصهار) وكذلك انخفاض درجة ذوبانيته في الماء أو أي مذيب آخر نظراً لقلة احتمال تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الفينول أو بين الفينول والماء.
وكما ذكر آنفاً فإن هذا القول يمكن أن ينطبق على المركبات الفينولية المتشابهة لمركبات نتروفينولات.