أولاً/ الفرق بين الكحول والفينول نظرياُ
(1) التركيب الكيميائي Chemical Structure
- المجموعة الوظيفية فى كلاً من الكحول والفينول هى مجموعة الهيدروكسيل (OH).
- ولكن في الكحول تتصل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بمجموعة ألكيل أما فى الفينول فتتصل بمجموعة أريل.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=618766825111651763)
(2) الأشتقاق
- الكحولات هيدروكربونات أليفاتية أما الفينولات هيدروكربونات آروماتية.
- يمكن اشتقاق الكحولات والفينولات من الماء باستبدال ذرة الهيدروجين فى الماء مرة إلى ألكيل فتعطى كحول ومرة إلى آريل فتعطي فينول.
- يمكن اشتقاق الكحول من الهيدروكربونات الأليفاتية (R-H) باستبدال ذرة الهيدروجين فى الهيدروكربون إلى مجموعة هيدروكسيل فتعطى كحول
- واشتقاق الفينول من الهيدروكربونات الأروماتية (Ar-H) باستبدال ذرة الهيدروجين فى الهيدروكربون إلى مجموعة هيدروكسيل فتعطى فينول.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=6132532706279175677)
(3) الحالة الفيزيائية Physical State
- المركبات الأولى من الكحولات (مثل الكحول الميثيلي والكحول الإيثيلي) سوائل.
- الفينول مادة صلبة بللورية لها رائحة المستشفيات (لأنها مركب آروماتى عطري).
(4) الذوبانية Solubility
- بسبب مقدرة الكحولات على تكوين روابط هيدروجينية مع جزئيات الماء فأن الكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض تذوب بأى كمية فى الماء (∞) مثل الميثانول والإيثانول والبروبانول وكحول الأليل.
- للفينولات ذائبية منخفضة فى الماء بسبب إحتواء هيكلها الكربوني على ست ذرات كربون على الأقل وتزداد ذوبانية الفينولات بزيادة مجموعات الهيدروكسيل على الحلقة حيث تبلغ ذائبية الفينول 9.3g/100ml H2O وذائبية الكاتيكول 45g/100ml H2O
(5) درجة الغليان Boiling Point
للفينولات درجات غليان مرتفعة بسبب مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزئياتها وبمقارنتها بالكحولات المقابلة لها فى الوزن الجزيئي.
- درجات غليان الفينولات أعلي الكحولات المقابلة لها فى الوزن الجزيئي وذلك بسبب حلقة الفينيل الساحبة للألكترونات التى تزيد من إستقطاب الرابطة O-H فى مجموعة الهيدوكسيل فتكون روابط هيدروجينية أقوى من التى تكونها الكحولات.
- مثال على ذلك: الفينول والسايكلوهكسانول لهما درجتى غليان 182، 161 درجة مئوية على الترتيب .
(6) الحامضية Acidity
- الفينولات اكثر حموضة من الكحولات بسبب:
(أ) الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجية علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول الي آيونات هيدروجين موجبة وآيون الفينوكسيد السالب.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=16769656888097656396)
(ب) المجموعة المعطية للالكترونات لها تأثير طفيف أو لا يذكر علي قوة الحموضة.
(جـ) المجموعات الساحبة تزيد الحموضة
ثانياُ/ الفرق بين الكحول والفينول معملياُ
(1) ورقة عباد الشمس لإختبار الحموضة litmus test
- ضع قطرة من محلول الفينول على ورقة عباد الشمس الزرقاء وكذلك قطرة من الكحول على ورقة عباد الشمس الزرقاء.
- الفينول يغير ورقة عباد الشمس الزرقاء إلى حمراء لذا فهى حامضية. (تقريباُ pH = 4)
- الكحولات لا تظهر أى تغير على ورق عباد الشمس فهى متعادلة. (تقريباُ pH = 7)
(2) ماء البروم Bromine water
- ماء البروم سائل بني المحمر ( بين الأصفر والاحمر) يكشف على عدم التشبع (الروابط الثنائية والثلاثية).
الكحول + ماء البروم ← لا يزول لون ماء البروم ويبقى المحلول بني محمر
الفينول + ماء البروم ← يزول لون ماء البروم ويتكون راسب أبيض
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=14280294808256102086)
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=282456615819428924)
(3) التفاعل مع كلوريد الحديدك FeCl3
- من أهم الكواشف التى تميز الفينولات عموماُ هو كاشف كلوريد الحديدك
- تفاعل كلوريد الحديدك مع الفينول يعطى لون بنفسجي حيت تتكون معقدات مع الحديد.
- أما عند إضافة كلوريد الحديدك إلى الكحولات فلا تتفاعل وتعطي محاليل غير ملونة.
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=6274756533145089546)
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=11873269976254092130)
(4) التفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم NaOH
- الكحولات لا تتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم فهى محاليل متعادلة وتشابه حامضيتها حامضية الماء.
- يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم ويعطي فينوكسيد الصوديوم ( راسب أبيض يزول بالرج ويعود بإضافة المزيد من NaOH).
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=3164622120359062798)
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=667164318254948016)
(5) التفاعل مع أملاح الديازونيوم diazonium salts
- لا يحدث أى تفاعل مع الكحولات.
- تتفاعل الفينولات مع أملاح الديازونيوم وتكون أصباغ الأزو الملونة Azo dyes ويسمى بتفاعل الإزدواج Azo coupling reaction
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=11952694140622615078)
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=15458211824664849352)
(6) اختبار أيودوفورم Iodoform test
- لا يحدث تفاعل فى حالة الفينول.
- فى أنبوبة أختبار ضع 5 مل من الكحول + قطرات من محلول اليود 1% + قطرات من NaOH 10% ثم ضع الناتج فى حمام مائي ساخن لمدة 5 دقائق ، تتكون راسب أصفر من الأيدوفورم CH3I
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=17365294038485749330)
![](https://ask-chemistry.com/?qa=blob&qa_blobid=4677362520588574767)