أنواع المتشكلات (الإيزوميرات) فى الألكينات
التشكل / الجناس / الأيزوميرم : هي ظاهرة تماثل في الصيغة الجزيئية والاختلاف في الصيغة التركيبية والخواص الفيزيائية والكيميائية.
أولاً: المتشكلات الهيكيلة والموضعية والوظيفية
- المتشكلات الهيكيلة Skeletal isomers هى مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية والمجموعة الوظيفية وتختلف فى شكل الهيكل الكربوني.
- المتشكلات الموضعية Positional isomers هي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف فى موضع المجموعة الوظيفية ( هنا تختلف فى موضع الرابطة المزدوجة -C = C- .
- المتشكلات الوظيفية Functional isomers هي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف فى نوع المجموعة الوظيفية.
- الشكل التالي يوضح أنواع المتشكلات السابقة فى الصيغة الجزيئية C4H8 :
ثانياً: المتشكلات الهندسية Cis , Trans
- هي ظاهرة ناتجة عن صعوبة الدوران او البرم حول الرابطة المزدوجة بسبب اختلاف نوع وترتيب المجاميع حول كل من ذرتي كربون الرابطة المزدوجة.
- هي متشكلات لها نفس التركيب البنائي ونفس الترتيب لذرات الجزئ ولكنها تختلف في توزيع الذرات أو المجموعات حول الرابطة الثنائية.
- الشروط الأساسية لجعل المركب يعطي متشكلات Cis , Trans
(1) هما ان يكون موقع الاصرة المزدوجة وسطية لا طرفية.
(2) عدم وجود تفرع على ذرتي كاربون الاصرة المزدوجة.
مثال:
- إذا كانت المجموعات المتشابهة فى نفس الأتجاه فأن المتشكل يكون Cis
- إذا كانت المجموعات المتشابهة فى اتجاهين مختلفين فأن المتشكل يكون Trans
- تختلف المتشكلات Cis ,Trans عن بعضها فى الخواص الفيزيائية كالآتي:
ثالثاً : نظام تسمية E , Z
- يعتمد هذا النظام على الأولوية Priorities للمجموعات أو الذرات المرتبطة بذرتي كربون الرابطة الثنائية حيث وضع كل من Cahn – Ingold – Prelog قواعد هذا النظام والتي تعرف بقواعد التسلسل Sequence Rules وتتلخص في مايلي :-
(1) إذا كانت المجموعتان ذات الأولوية الأعلى في نفس الجانب من الرابطة الزوجية يسمى المركب Z وإذا كانتا على جانبين مختلفين يسمي المركب E
(2) عندما تتشابه الذرتين المستبدلتين على الرابط الزوجية يتم تحديد الأولوية من خلال الذرة التي تليها فمثلاً :
(3) فى الذرات ذات الروابط المتعددة Multiple-bonded يتم تكرار نفس الذرة على حسب رتبة الرابطة فعند ارتباط ذرة Y برابطة زوجية تكرر مرتين وعند ارتباطها برابطة ثلاثية تكرر ثلاث مرات والمثال التالي يوضح ذلك :
أمثلة:
