تفاعل مانيخ Mannich reaction
- إن أيونات الإيمينيوم يمكن أن تنشأ من تفاعل المركبات الكربونيلية مع الأمينات
- وتخضع هذه الأيونات لتفاعلات إضافة بصورة مشابهة لما يحدث للإضافة إلى ذرة كربون مجموعة الكربونيل (أنظر تفاعلات مركبات الكربونيل مع مركبات النتروجين القاعدية).
- هذا ويطلق اسم قاعدة مانيخ على المركب الناتج من تفاعل ألدهيد (يستخدم الفورمالدهيد بصورة شائعة) مع مركب أميني إلى جانب كيتون يحوى ذرة هيدروجين ألفا
- ويتكثف في بادىء الأمر، الفورمالدهيد مع الأمين ليعطي الايمينيوم الذي يخضع للإضافة بواسطة الإنول الناتج من الكيتون الذي يحوي ذرة هيدروجين ألفا (لاحظ هنا، أنه يستخدم الأمين بزيادة تركيز كي ينتج الإنول من الكيتون).
- ويمكن أن يتضح ما ذكر أعلاه من المعادلة العامة التالية:
تطبيقات تفاعل مانيخ Mannich reaction
- لتفاعل مانيخ تطبيقات واسعة في عمليات التحضير المخبري.
- والمركبات الناتجة في حد ذاتها مشابهة لتلك المركبات الناتجة من ألكلة مركبات الكربونيل عن طريق تكوين (اين أمين) إلا أنه في تفاعل مانيخ يمكن الاحتفاظ بالمجموعة الأمينية إذا كان المرغوب فيه هو تحضير أمينوكيتون.
- كما يمكن أن يحدث إنتزاع هوفمان المجموعة الأمين وذرة هيدروجين ألفا أخرى ليتكون ألفا، بيتا - كيتونات أو الدهيدات غير مشبعة.