تفاعلات تكوين أملاح الأحماض الكربوكسيلية
- تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع المحاليل المائية من هيدروكسيد الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم أو النشادر وتعطي أملاحاً ذوابة (أملاح المعادن الثقيلة في العادة غير ذوابة).
- ويعتمد على هذا التفاعل للتمييز بين الأحماض الكربوكسيلية التي لا تذوب في الماء من جهة وبين الكحولات والفينولات التي لا تذوب في الماء من جهة أخرى
- إذ تذوب الأحماض الكربوكسيلية في المحاليل المائية لكل من هيدروكسيد الصوديوم والبيكربونات والنشادر.
- أما الخاصية الحمضية في الفينولات فضعيفة لدرجة أن ليس لها القدرة على أن تحرر CO2 من البيكربونات وذلك على الرغم من أنها ذوابة في القاعدة القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم.
- أما الكحولات غير الذوابة في الماء فلا تذوب في المحاليل القاعدية القوية منها أو الضعيفة.
- هذا ويمكن إرجاع أملاح الأحماض الكربوكسيلية إلى الأحماض الحرة عند معادلتها بمحاليل الأحماض المعدنية
- وميزة تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع القاعدة وكذلك إرجاع أملاحها إلى أحماض حرة، هي تسهيل عملية فصل الأحماض عن المركبات العضوية الأخرى.
فصل خليط من الفينول والحمض الكربوكسيلي والهيدروكربون الأروماتي.
- لنأخذ مثلا فصل المركبات الثلاثة التالية والتي تشمل كل من الفينول والحمض الكربوكسيلي والهيدروكربون الأروماتي.
- عند معاملة خليط المركبات الثلاثة بمحلول بيكربونات الصوديوم قاعدة ضعيفة فإن:
- الحمض الكربوكسيلي يعطى ملحاً يذوب في الماء تاركاً الفينول والهيدركربون الأروماتي في المذيب العضوي (طبقة الايثر)
- وعند معاملة طبقة الايثر بمحلول هيدروكسيد الصوديوم (قاعدة قوية) فإن الفينول يعطي ملحاً يذوب في الماء تاركاً الهيدروكربون الأروماتي في المذيب العضوي.
- يمكن إعادة تكوين الحمض الكربوكسلي من ملحه وكذلك إعادة الفينول من ملحه بمعاملة الملح بحمض معدني.
التحلل الحراري لأملاح الحموض الكربوكسيلية
يؤدى التحلل الحراري لأملاح الحموض الكربوكسيلية إلى فقدان CO2 ونشوء المركب الكيتوني المتناظر أي يحمل مجموعتي هيدروكربون الحمض الكربوكسيلي المستخدم:
ويعتبر هذا التفاعل من التفاعلات المخبرية الشائعة لتحضير الكيتونات المتناظرة، ولكنه يصبح غير عملي لتحضير الكيتونات إذا ماكان الحمض العضوي ذا وزن جزيئي كبير وذلك نظراً لقلة المردود أو انعدامه تماماً.
وتجدر الإشارة هنا إلى أن الطريقة الصناعية لتحضير الأسيتون تعتمد على هذا التفاعل إذ ترتكز على إمرار حمض الخل في أنابيب ساخنة تحوي أكسيد المنجنيز (MnO).