Question

ما هي المركبات الأروماتية Aromatic Compounds ؟

Answer 1

شروط الآروماتية

(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة.

لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة.

(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.

(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.

(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم.

قاعدة هوكل Huckel Rule

 تنص قاعدة هوكل على:

"حتى يكون المركب أروماتياً يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً"

4n + 2 = no of π electons 

- كل رابطة ثنائية تحتوى على الكترونين باي

 

تمارين هامة على الآروماتية وقاعدة هوكل  

 مثال (1) هل البنزين مركب آروماتي ؟ ولماذا؟

البنزين مركب آروماتي لأنه حلقى ويمتاز بخاصية الرنين (السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية) ويحقق قاعدة هوكل

- البنزين يحتور على 6 ألكتروبات باي (يحتوى على ثلاث روابط مزدوجة) وبتطبيق قاعدة هوكل :

4n + 2 = no of π electons 

4n + 2 = 6

n = 1

وبما أن (n) عدد صحيح لذا فأن البنزين مركب أروماتي

مثال (2): هل مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركب آروماتي؟ ولماذا؟

لا يعتبر مركب السيكلوبيوتادائيين Cyclobutadiene مركباً آروماتياً بالرغم من وجود التأرجح وذلك بسبب عدم انطباق قاعدة هوكل ، حيث أن عدد إلكترونات باى فيه تساوي أربعة.

 4n+2 = 4

n = 1/2

n  تساوى عدد غير صحيح فأن المركب يكون غير آروماتي

 

مصطلحات الآروماتية Aromaticity terms

- يوجد ثلاث مصطلحات متعلقة بالآروماتية وهي: 

 aromatic , anti-aromatic , Non-aromatic

(أ) المركب الآروماتي aromatic compound

يقال أن المركب آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:

(1) يكون المركب حلقي (يتكون من حلقة واحدة أو اكثر).

(2) أن يكون هناك رنين داخل الحلقة Conjugation أى إلكترونات باي غير ثابتة.

(3) أن يكون المركب خطي planar

(4) التهجين لجميع ذرات الكربون من النوع Sp²

(5) يحقق قاعدة هوكل أي يحتوى على عدد 4n+2 إلكترونات باي.

(ب) المركب ضد الآروماتية Anti-aromatic compound

يقال أن المركب آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:

(1) يكون المركب حلقي (يتكون من حلقة واحدة أو اكثر).

(2) أن يكون هناك رنين داخل الحلقة Conjugation أى إلكترونات باي غير ثابتة.

(3) أن يكون المركب خطي planar

(4) التهجين لجميع ذرات الكربون من النوع Sp²

(5) يحتوى على عدد 4n إلكترونات باي حيث (n) عدد صحيح أو صفر

(جـ) المركب غير أروماتي Non- aromatic compound

يقال أن المركب غير آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:

(1) المركب غير حلقي

(2) المركب غير خطي non-planar

(3) يحتوى على ذرات كربون التهجين بها من النوع Sp³

(4) لا يوجد به رنين Conjugation

الجدول التالي يوضح الشروط السابقة لمصطلحات الآروماتية؟

 أمثلة توضيحية 

Answer 2

المركبات الآروماتية  Aromatic Compounds

- هي تسمية أطلقها (كيكولي) على المركبات المشتقة من البنزين> 

- تسمى المركبات الآروماتية بالعطرية لرائحتها اللطيفة.

خواص المركبات الآروماتية

يوجد خواص جامعة لكل من المركبات الآروماتية وهى كما يلي:

(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة.

بمعنى آخر

لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة.

(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.

(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.

(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم.

قاعدة هوكل Huckel Rule

 تنص قاعدة هوكل على:

"حتى يكون المركب أروماتياً يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً"

 الآروماتية في البنزين Aromaticity in benzene

في حالة البنزين مثلاُ نعتبر n يساوى واحداُ وبالتالى يصبح القانون:

 4n+2 = 4(1) + 2 = 6

وهذا ينطبق على عدد إلكترونات باى في حلقة البنزين حيث يوجد ستة الكترونات باي لذا فأن البنزين مركب آروماتي 

Answer 3

فى الكيمياء تعنى كلمة الأروماتية, جزيء به حلقة بها روابط غير مشبعة مقترنة, أو أزوج وحيدة, أو مدارات فارغة لها ثبات أقوى من المتوقع حدوثه من الإقتران بمفرده.

وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات, وتتبادل فيما بينها الوضع الأحدي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر, هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية

فى الكيمياء تعنى كلمة الأروماتية, جزيء به حلقة بها روابط غير مشبعة مقترنة, أو أزوج وحيدة, أو مدارات فارغة لها ثبات أقوى من المتوقع حدوثه من الإقتران بمفرده.

وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات, وتتبادل فيما بينها الوضع الأحدي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر, هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية

ولها الخواص الآتية:

١- بها نظام إلكترونات باي غير متمركزة تتبادل فيما بينها الروابط الأحادية والثنائية.
٢-مسطحة.
٣- تحتوى على حلقة واحدة على اأقل.
٤-عدد الإلكترونات باي الغير متمركزة يساوي 4n + 2. وهذا ما يعرف بقاعدة هوكل.
وبالرغم من أن البنزين أروماتي, فإن البيوتاديين حلقي غيرحلقي, حيث أن عدد إلكترونات باي الغير متمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أى رقم صحيح عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي(-2) أروماتي