تفاعلات الاستبدال Substitution reactions
- هو تفاعل كيميائي يتم فيه استبدال مجموعة وظيفية بأخرى في مركب كيميائي.
- تفاعلات الأستبدال تصنف بشكل أساسي إلى نوعين حسب الكاشف الكيميائي المستخدم إلى:
(1) تفاعلات الاستبدال الألكتروفيلية Electrophilic substitution reactions
(2) تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية Nucleophilic substitution reactions
وسوف نتكلم هنا على النوع الأول حسب سؤالك:
تفاعلات الاستبدال الألكتروفيلية Electrophilic substitution reactions
- هو تفاعل كيميائي يحل فيه كاشف محب للإلكترون أى ذو شحنة موجبة (إلكتروفيل electrophile) محل مجموعة وظيفية في مركب عضوي.
- وهو تفاعل يحدث على المركبات العطرية؛ ومن أمثلتها النترتة والهلجنة والسلفنة العطرية، وكذلك تفاعل فريدل-كرافتس (الألكلة والأسيلة).
- كما يحدث أيضاُ في المركبات الأليفاتية؛ ومن أمثلتها النترزة وهلجنة الكيتون.
- فى المركبات الأليفاتية يكون هناك أربع ميكانيزمات لحدوث التفاعل وهي :
(SE1 , SE2(front) , SE2(back) , SEi (Substitution Electrophilic
حل السؤال
- فى تفاعلات الاستبدال الاروماتية الألكتروفيلية تتصرف حلقة البنزين كنيوكلوفيل (شحنة سالبة باحثة عن الشحنة الموجبة) حيث يتم استبدال مستبدل بالحلقة بألكتروفيل جديد (شحنة موجبة باحثة عن الشحنة السالبة).
- لذلك تكون الحلقة أقل نشاطاُ تجاة تفاعلات الأستبدال الألكتروفيلية فى حالة وجود مجموعات مثبطة deactivating groups مثل المجموعات الساحبة للألكترونات electron-withdrawing groups وتصبح أكثر نشاطاً فى حالة المجموعات المعطية للألكترونات.
- لذلك وجود المجموعات المعطية للألكترونات يزود الفاعلية تجاه الأستبدال الألكتروفيلي لذلك يتم ترتيب المركبات السابقة حسب الزيادة فى الميل للأستبدال الألكتروفيلي إلي:
CH3 > -CH2Cl > -CHCl2 > -CCl3
