النيكلوفيلات Nucleophiles
- النيكلوفيل Nucleophiles هو قاعدة لويس أى أنه المادة التى لها المقدرة على منح زوج من الإلكترونات.
- الألكتروفيل electrophile هو حمض لويس المادة التي لها المقدرة على كسب زوج من الإلكترونات.
- تغنى كلمة النيكلوفيل الباحث عن الشحنة الموجبة وتأخذ أشارة سالبة.
أمثلة على النيكلوفيلات Nucleophiles
إضافة النيكوفيلات إلى مجموعة الكربونيل ( مثال توضيحي)
- فى التفاعل التالي يضاف الهيدروكسيد (نيوكلوفيل) إلي ذرة الكربون (الألكتروفيل) فى جزئ ثاني أكسيد الكربون.
- الأسهم البنفسجية توضح هجرة زوج الألكترونات.
- زوج الالكترونات الأول يتحرك من النيوكلوفيل (الهيدروكسيد) إلى الألكتروفيل (مجموعة الكربونيل).
- ولأن الكربون لا يمكن امتلاك أكثر من 8 الكترونات فأن زوج الألكترونات المرتبط بمجموعة الكربونيل لابد أن يتحرك إلى ذرة الأكسجين
- بالمثل الكحولات تعمل كنيكلوفيل والتى تضاف إلى ذرة كربون الألدهيد (الكتروفيل).
إجابة السؤال
نظراً للأسباب التالية :
(1) كلما زادت المجموعات المعطية للألكترونات يقل تأثير الشحنة الموجبة الجزئية على ذرة كربون مجموعة الكربونيل وبالتالي تقل رغبتها فى اكتساب زوج الالكترونات حسب المجموعات المعطية المرتبطة بها وبذلك تقل رغبتها على مهاجمة النيكلوفيل.
(2) كلما زاد التزاحم الفراغي Steric hindrance حول ذرة كربون مجموعة الكربونيل بواسطة مجموعات الألكيل الكبيرة ، كلما أدت إلى صعوبة مهاجمة النيكلوفيل لذلك فالألدهيدات أنشط من الكيتونات تجاة النيكلوفيل لانها أقل تزاحماً.
لذلك يكون الترتيب كالتالي:
3 < 1 < 2
وتكون المركبات التى تحتوى على مجموعات معطية أقل مرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربونيل تكون هى الأكثر رغبة فى مهاجمة النيكلوفيل.
- نظراً لعدم وجود مجموعات مغادرة جيدة good living groups فى الألدهيدات والكيتونات فأن التفاعلات النيكلوفية هنا تكون اضافة وليست استبدال أى أن الالدهيدات والكيتونات تخضع Nucleophilic addition reactions
