الوسيطات النشطة Reactive intermediates
في التفاعلات الكيميائية التي تتم على عدة خطوات تتكون وسيطات نشطة نتيجة لإنشطار الروابط التساهمية:
(1) الجذر الكربوني الحر Free radical
فقير للإلكترونات فهو يحتوي علي سبعة إلكترونات فى غلاف التكافؤ لذا يتفاعل كإلكتروفيل Electrophile أى الباحث عن الألكترونات .
(2) الكاتيون الكربوني Carbocation
هو الأسم الأحدث لأيون الكربونيوم Carbonium وهو أيضاً فقير للألكترونات حيث يحتوي ستة إلكترونات فقط فى غلاف التكافؤ ويتفاعل كإلكتروفيل
(3) الأنيون الكربوني Carbocation
غني بالإلكترونات فهو قادر على منح زوج من الألكترونات لذلك يتفاعل كنيوكلوفيل Nucleophile أى الباحث عن الشحنة الموجبة .
(4) الكربين Carbene
ينشأ نتيجة الإنشطار غير المتجانس لرابطتين على نفس ذرة الكربون ويحتوي على ستة إلكترونات فى غلاف التكافؤ .
ملاحظات
(1) فى الكاتيونات الكربونية كلما كانت الشحنة منتشرة أو غير متمركزة delocalized تكون أكثر ثباتاً وبما أن مجموعات الألكيل دافعة للألكترونات electron releasing فهى تعمل على إزاحة الكثافة الألكترونية نحو الشحنة الموجبة وبالتالي تقلل من تركيزها وتساهم بذلك فى تثبيت الكاتيون الكربوني بإكتسابها جزء من الشحنة الموجبة
(2) ثبات الجذر الحر يماثل تقريباً ثبات الكاتيون الكربونى