تفاعل الأسترة Esterification
- هو تفاعل تكوين الأسترات Ester formation
- تتفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية أو مشتقاتها (كلوريدات الأحماض او الأنهيدريدات) وتكون الإسترات والماء.
- يتم هذا التفاعل في وجود حمض الكبريتيك المركز ليعمل على نزع الماء ومنع حدوث التفاعل العكسي.
- المعادلة العامة لهذا التفاعل كالتالي:
مثال: تفاعل حمض الأستيك مع الكحول الإيثيلي
مصدر جزئ الماء فى تفاعل الأسترة
- كان الاعتقاد السائد عند تفاعل الحمض العضوي مع الكحول لتكوين أستر وماء فإن مجموعة الهيدروكسيل OH تنفصل من الكحول وتتحد مع هيدروجين الحمض لتكوين الماء.
- لكن أثبت أن العالم يوري عام 1938م خطأ هذا الاعتقاد عن طريق تفاعل حمض البنزويك (حمض أروماتي) مع الميثانول المحتوى على نظير الأكسجين (O18) في وجود كمية قليلة من غاز HCl فلاحظ عدم ظهور (O18) في جزئ الماء المتكون مما يدل على أن مصدر أكسجين الماء هو الحمض وليس الكحول.
- لذلك نلاحظ كسر الرابطة C-OH فى الحمض الكربوكسيلي وليس فى الكحول الذي تنكسر فيه الرابطة O-H
لماذا تخرج OH من الحمض وليس من الكحول؟
- متوسط إنثالبي الرابطة Bond enthalpy بين C - O اعلى من إنثالبي الرابطة O - H
- الشكل التالي يوضح آلية تفاعل الأسترة وسبب حدوث ذلك:
