ماهو ناتج تفاعل مركب جرينارد مع الكحولات؟

Question

تفاعلات الكحولات مع مركبات جرينارد

Answer 1

مركبات جرينارد Grignard reagent

اكتشف العالم الفرنسي Victor Grignard سنة 1900 م هاليدات الماغنسيوم التي تستخدم في التحضيرات العضوية حيث تحضر هذه المتفاعلات بتفاعل هاليد عضوي مع فلز الماغنسيوم في الإيثر كمذيب عضوي.

تفاعل الكحولات مع مركب جرينارد

 - فى تفاعل الكحولات بتصرف مركب جرينارد RMgX كأنه قاعدة Base وخاصة الجزء R ويهاجم البروتون النشط الموجود فى الكحول لتكوين الألكانات كالتالي:

R-MgX + R'-OH → R-H (Alkane) + R'-OMgX

(CH₃MgBr + C₂H₅OH → CH₄ + MgBr(OC₂H₅

ملاحظات هامة:

(1) مركب جرينارد يتصرف فى التفاعلات كنيكلوفيل وقاعدة فى نفس الوقت ففى بعض الحالات يتفاعل كقاعدة وفى معظم الحالات يتعامل كنيكلوفيل.

(2) الهيدروجين النشط Active H  تشير إلى ذرة هيدروجين مرتبطة مباشرة بذرة أخري ذات سالبية كهربية عالية مثل الفلور والأكسجين والنيتروجين F , O , N  

(3) المركبات الأخري التى تحتوى على هيدروجين نشط مثل الماء - الأمينات الأولية تتفاعل مع مركبات جرينارد بنفس الطريقة. 

RMgBr + HOH → R-H + Mg(OH)Br

CH₃CH₂MgBr + H₂O → CH₃-CH₃ + Mg(OH)Br