Question

ما هي الصفات العامة للكلايكوسيدات glycosides ؟

Answer 1

الجلايكوسيدات Glycosides

- تسمى أيضاً جلايكوسايدات أو غلايكوسيدات وبالإنجليزية glycosides

- هي مركبات عضوية توجد في الطبيعة تتكون من جزء كربوهيدراتي مثل السكر أو حمض اليورينيك Uronic acid مرتبط مع مجموعة غير سكرية و عند تحللها مائيا فإنها تنفصل عنه. 

- يدعى الجزء السكري (غليكون glycone) أما الجزء اللاسكري فيدعى (أغليكون aglycone) أو الجزء الأساسي (جينين genin) من الغليكوزيد.

- الغليكون يمكن ان يتكون من مجموعة سكرية وحيدة (أحادي سكاريد monosaccharide) أو عدة مجموعات سكرية (oligosaccharide).

- توجد العديد من الجلايكوسيدات في النباتات و الأزهار  كصبغات في الأزهار و الفواكه مثل الأنثيوسيانينات . فجميع الأدوية و التوابل ة والالوان الموجودة في النباتات توجد على شكل جلايكوسيدات. 

- الجلايكوسيدات مشتقة من حمض الجلوكيورونيك و الستيوريدات و هي مكونات توجد في بول الحيوانات . كما ان المواد المشتقة من التفكك الجزئي للحموض الأمينية هي جلايكوسيدات ايضاً.

- في الكيمياء ، يعتبر الجليكوسيد جزيئًا يرتبط فيه السكر بمجموعة وظيفية أخرى من خلال رابطة جليكوسيدية.

-  يطلق مصطلح الجليكوسيد على أي جزيء يتم فيه ربط مجموعة سكر من خلال ذرة الكربون بمجموعة أخرى عبر رابطة جليكوسيدية.

- و يمكن ربط الجليكوسيدات برابطة جليكوسيد- أكسجينية (O-glycoside) أو جلايكوسيد نيتروجينية (جليكوسيلامين glycosylamine ) أو جلايكوسيد كبريتية (ثيوجلايموسيد thioglycosides ) أو جلايكوسيد كربونية (C-glycoside). 

- وفقًا لـلأيوباك IUPAC ، فإن اسم (C-glycoside) تعتبرخاطئة. فالمصطلح المفضل هو (مركب جلايكوسيلي كربوني).

- إن أول جليكوسيد تم استخلاصه على الإطلاق هو الأميغدالين ، من قبل الكيميائيين الفرنسيين بيير روبيكيت وأنطوان بوترون تشارلارد ، في عام 1830.

أهمية الجلايكوسيدات

-  تلعب الجليكوسيدات العديد من الأدوار المهمة في الكائنات الحية. فالعديد من النباتات تخزن المواد الكيميائية في شكل جليكوسيدات غير نشطة و يمكن تفعيلها عن طريق التحلل المائي للانزيم مما يؤدي إلى تكسير جزء السكر و بالتالي يجعل المادة الكيميائية متاحة للاستخدام. 

- العديد من جليكوسيدات النباتية تستخدم كأدوية. 

- هناك عدة أنواع من الفراشات قادرة على دمج هذه المركبات النباتية كشكل من أشكال الدفاع الكيميائي ضد الحيوانات المفترسة. و في الحيوانات والبشر ، غالباً ما ترتبط السموم بجزيئات السكر كجزء من القضاء عليها في الجسم.

الرابطة الجلايكوسيدية Glycosidic bond

- الرابطة الجلايكوسيدية هي نوع من الروابطة التساهمية التي تربط جزيء الكربوهيدرات (السكر) بمجموعة أخرى ، والتي قد تكون أو لا تكون كربوهيدرات أخرى.

-  يتم تكوين الرابطة الجلايكوسيدية بين مجموعة أسيتال نصفي Hemiacetal (مركب ينتج من إضافة كحول إلى ألدهيد) أو مجموعة كيتال نصفي Hemiketals (مركب ينتج من إضافة كحول إلى كيتون) في السكريد (أو جزيء مشتق من السكريد) مع مجموعة الهيدروكسيل في بعض المركبات مثل الكحول. فالمادة تحتوي على رابطة جلايكوسيدية تعتبر جلايكوسيد.

و يشمل مصطلح “جلايكوسيد” أيضًا المركبات ذات الروابط المتكونة بين الأسيتال النصفي (أو الكيتال النصفي) من السكريات وعدة مجموعات كيميائية أخرى غير الهيدروكسيل ، مثل -SR (ثيوجلايكوسيدات – الجلايكوسيدات الكبريتية) ، -SeR (السيلينوجلايكوسيدات) (الجلايكوسيدات النيتروجينية) -NR₁R₂، أو حتى -CR₁R₂R₃ (الجلايكوسيدات الكربونية).

أنواع الروابط الجلايكوسيدية

- تُعرف الروابط الجلايكوسيدية من النوع الذي تمت مناقشته أعلاه باسم الروابط الجلايكوسيدية الأكسجينية O-glycosidic ، في إشارة إلى الأكسجين الجلايكوسيديني الذي يربط الجلايكوسيد بـ الجلايكون أو السكر المختزل في نهايته. في القياس 

-  الروابط الجلايكوسيدية الكبريتية (التي تشكل Thioglycosides) ، حيث يتم استبدال الأكسجين في الرابطة الجلايكوسيدية بذرة الكبريت. 

-  الروابط الجلايكوسيدية النيتروجينية ، يتم استبدال أكسجين رابطة الجلايكوسيدية بالنيتروجين. و المواد التي تحتوي على روابط الجلايكوسيدية النيتروجينية تُعرف أيضًا باسم الجلايكوسيل أمين. 

- الروابط الجلايكوسيدية الكربونية فيها تم استبدال الرابطة الأكسجينة الجلايكوسيدية بالكربون ؛ و يعتبر المصطلح “الجلايكوسيدية الكربونية ” تسمية خاطئة من قبل IUPAC ولا يشجعه.

- انفوجراف لتوضيج الرابطة الجلايكوسيدية