N-Methylformamide
- يرمز له بالرمز NMF
- سائل فى درجة حرارة الغرفة.
- مركب عضوي ليس له لون وليس له رائحة تقريباً.
- يذوب فى الماء والكحول والأسيتون
- الصيغة الجزيئية له CH3NHCHO
- الصيغة التركيبية له:
- هو مذيب قطبي عالية القطبية Highly polar solvent شائع الأستخدام في تحضير المركبات العضوية وذلك لأن ثابت العزل الكهربائي له مرتفع.
- ينتمى إلى عائلة الفورمايدات وهو يشبة كثيراً DMF وهو N,N-Dimethylmethanamide
- يفضل DMF عن NMF فى الاستخدام الصناعي وذلك لأن DMF أكثر ثباتاً وإستقراراُ لذلك فأن DMF هو الأكثر استخداماُ.
طرق تحضير N-Methylformamide
(1) تفاعل ميثيل أمين وأول أكسيد الكربون والميثانول وكمية صغيرة من أسيتات البوتاسيوم عند 250 ضغط جوي و 160 درجة مئوية
(2) تسخين ميثيل أمين مع أول أكسيد الكربون وبعض إيثوكسيد الصوديوم في الإيثانول عند 150 ضغط جوي.
(3) معالجة الميثيل فورمات بالميثيل أمين والميثانول.
CH3NH2 + HCOOCH3 → CH3NHCHO + CH3OH
(4) تفاعل هيكساميثيلينتترامين مع الفورمايد والهيدروجين في وجود نيكل راني Raney nickel عند 130-145 درجة مئوية ويعرف هذا التفاعل باسم (Beilstein's Handbuch ، 1977).
N-Methylformamide (NMF) can be synthesized by
A) reacting methylamine, carbon monoxide, methanol and a small amount of potassium acetate at 250 atm and 160°C
B) Heating methylamine with carbon monoxide and some sodium ethoxide in ethanol at 150 atm
C) treating methylformate with methylamine and methanol
D) reacting hexamethylenetetramine with formamide and hydrogen in the presence of Raney nickel at 130-145°C , Beilstein's Handbuch, 1977
طريقة التحضير فى المعمل
- نتبع الخطوات التالية لتحضير المركب:
A) Sodium metal (1.38 g, 60 mmol) was dissolved in 100 mL of anhydrous methanol under gentle reflux
B) To this solution of sodium methoxide, first 3.7 mL (60 mmol) of methyl formate was added and then 4.00 g (59 mmol) of methylammonium chloride under cooling with and ice bath. The solution was stirred overnight at room temperature
C) The suspension was filtered over celite and the filtrate was carefully concentrated in vacuo 30°C, 20 mmHg
D) The residue was taken up in dichloromethane and the precipitated salts were removed by filtration
E) The filtrate was dried on MgSO4, filtered again and the solvent was carefully evaporated in vacuo
This resulted in 3.49 g of N-methylformamide , 99% yield
أين يمكن الحصول على N-Methylformamide ؟
- يمكنك الحصول على هذا المركب عن طريق الشراء أون لاين من موقع Sigma aldrich من خلال هذا الرابط:
N-Methylformamide product
وهذة قائمة الأسعار
هل يمكن أن يحل N,N-Dimethylformamide محل N-Methylformamide في التفاعلات الكيميائية؟
نعم يمكن حدوث ذلك فى بعض التفاعلات ولكن يفضل DMF عن NMF فى الاستخدام الصناعي وذلك لأن DMF أكثر ثباتاً وإستقراراُ لذلك فأن DMF هو الأكثر استخداماً.