الباراستيمول Paracetamol
- يتكون الباراسيتامول أساساً من حلقة بنزين، استبدلت بمجموعة هيدروكسيل وذرة نيتروجين مجموعة أميد (الأسيتاميد) في الموقعين بارا (1,4).
- الباراستيمول نظام مترافق Conjugated system بشكل كبير إذ أن زوج الإلكترونات الوحيد على أكسجين مجموعة الهيدروكسيل، سحابة الإلكترونات π على حلقة البنزين، زوج إلكترونات النيتروجين الوحيد، والمدار الذري (b) على ذرة كربون مجموعة الكربونيل والزوج الوحيد على أكسجين مجموعة الكربونيل كلهم مترافقون.
- ويزيد تواجد هاتان المجموعتان النشطتان (الهيدروكسيل والأسيتاميد) أيضاً من قابلية حلقة البنزين للاستبدال الحلقي المحب للإلكترونات.
- وبما أن كلا المستبدلين (الهيدروكسيل والأسيتاميد)على حلقة البنزين يقومان بالتوجيه لمواقع أرثو وبارا وكانا في وضعية بارا بالنسبة لبعضهما البعض فإن جميع المواقع على الحلقة تكون نشطة كيميائياً بشكل متساو.
- ويقلل الترافق Conjugation من قاعدية ذرات الأكسجين والنيتروجين بصورة كبيرة، بينما يزيد من حامضية مجموعة الهيدروكسيل عبر نقل الشحنة التي تظهر على أيون فينوكسيد السالب.
- الباراسيتامول مثل الفينول له خواص حمضية ضعيفة، حيث أن قيمة pH للمحلول منه تتراوح بين 5.5 و 6.5.
الأسبرين Aspirin
- الصيغة الكيميائية للأسبرين كالتالي:
- يسمى أيضاً acetylsalicylic acid حمض اأستيل السالسليك
الأسبرين أكثر حامضية من الباراستيمول
(1) الأسبرين والباراستيمول هى مركبات حمضية.
(2) نجد أن ثابت تأين الحمض pKa = 9.5 للباراستيمول , pKa = 5.5 للأسبرين وكلما قل pKa كلما زادت الحامضية لذا فأن الأسبرين أكثر حامضية من الباراستيمول.
(3) يرجع زيادة الحامضية فى الأسبرين إلى وجود مجموعة الكربوكسيل النقية COOH لأن الأسبرين يعتبر من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية.
(4) وجود مجموعة الأميد فى الباراستيمول يقلل من الحامضية لأن مركبات الأميدات مركبات متعادلة وترجع الحامضية فى الباراستمول إلى مجموعة الهيدروكسيل الموجودة على حلقة البنزين.
(5) الباراسيتامول مثل الفينول له خواص حمضية ضعيفة، حيث أن قيمة pH للمحلول منه تتراوح بين 5.5 و 6.5 نتيجة ثبات أيون الفينوكسيد.