تحضير النيتروبنزين Preparation of Nitrobenzene
- النيتروبنزين هو مركب عضوي له الصيغة C6H5NO2، وهو أبسط مركبات النترو العضوية.
- يكون نتروبنزين في الشروط العادية على شكل سائل زيتي أصفر اللون، له رائحة تشبه رائحة زيت اللوز المر.
- النيتروبنزين مركب سام وقابل للاشتعال.
- يعد تفاعل تحضير نتروبنزين أحد أخطر تفاعلات التحضير في الصناعات الكيميائية، إذ أن التفاعل طارد للحرارة بشكل كبير
- يحضر النيتروبنزين من تفاعل حامض النيتريك المركز مع البنزين بوجود حامض الكبريتيك المركز كعامل مساعد إذ يرتبط نتروجين مجموعة النترو بكربون الحلقة الآروماتية.
- يعمل حمض الكبريتيك على تجهيز وسط حامضي وتحويل حمض النيتريك إلى النترونيوم +NO2 شديد الفعالية والذي يكون هو العامل الحقيقي في النيترة.
- إن ميكانيكية الإحلال في الحلقة الآروماتية تشمل هجوم الكاشف الالكتروفيلي (ايون النترونيوم) على الحلقة الآروماتية والتي تعد كاشفاً نيوكليوفيلياً ، لتعطي أيون الكربونيوم حيث ينتقل منه بروتون إلى أيون البيكبريتات التي تكون هي المادة الأقوى قاعدية في مزيج التفاعل.
- إن المواد التي لا يحدث فيها نيترة بسهولة بمزيج حامضي النيتريك وحامض الكبريتيك المركزين يمكن أن تزداد شدة التفاعل باستعمال حامض الكبريتيك الداخن ( المحتوي أكثر من 60 % ثالث أكسيد الكبريت) أو بحامض النيتريك الداخن ،لذلك يتحول النيتروبنزين بواسطة مزيج من حامض النيتريك الداخن وحامض الكبريتيك المركز إلى (الميتا داينتروبنزين) m-Dinitrobenzen بمنتوج حوالي 90 % مع كميات قليلة من ايزومرات الاورثو والبارا، والأخير يمكن التخلص منه وحذفه بإعادة بلورة المنتوج في مذيب مناسب.
كذلك يمكن تحويل البارا – نتروتولوين إلى 2.4 – داي نتروتولوين :
إن مجموعة النترو هي مجموعة غير مشبعة وتحتوي ذرة النتروجين شحنة موجبة، بينما تكون مجموعة الهيدروكسيل مشبعة، فمجموعة النترو الموجهة نحو الميتا تجعل التعويض أكثر صعوبة أي تقلل من نشاط الحلقة الآروماتية. أمامجموعة الهيدروكسيل الموجهة نحو مواقع الاورثو والبارا تسهل التعويض وتؤدي إلى تنشيط الحلقة الآروماتية.
فائدة المكثف العاكس Reflux condenser في التجارب
- على عكس التقطير ، تُستخدم عملية الارتداد reflux في الكيمياء لتسريع تفاعل معين حرارياً. يتم ذلك عن طريق إجراء ذلك في درجة حرارة عالية يتم التحكم فيها.
- يتمثل دور المكثف هنا في تبريد الأبخرة المتولدة وتحويلها مرة أخرى إلى شكل سائل. ثم يتم إعادة المكون السائل إلى الغلاية.
لذا فإن الغرض من المكثف العاكس هو إيقاف فقد المذيب ، وبالتالي زيادة وقت التفاعل الذي يمكن خلاله تسخين الدورق.
فائدة المكثف العاكس في تجربة تحضير نيتروبنزين
- يستخدم المكثف العاكس هنا لتكثيف إبخرة النيتروبنزين السامة وللحفاظ على السوائل المتفاعلة من التبخر لأن التفاعل يحتاج إلى غليان لوقت طويل.
- النيتروبنزين وكثير من المركبات العضوية السائلة المحتوية على النتروجين هى مركبات سامة نوعاً ما وأبخرتها يجب أن لا يسمح لها بالانتشار في جو المختبر ، فيجب أن تغمر نهاية المكثف جيداً في دورق الاستلام.
- تكون درجة حرارة غليان النيترو بنزين مرتفعة بدرجة كافية لجعل المكثف فعالاً في تكثيف البخار.
- النيتروبنزين أيضا سام عن طريق الجلد وعند سقوطه على الجلد يجب إزالته بالغسل بكمية قليلة من الكحول الميثيلي ثم بالصابون والماء الساخن.