ذرة الكربون غير المتماثلة
- تتميز الكثير من بللورات المعادن بأنها عديمة التماثل ولهذا السبب فهى الشطة ضوئياً أي أن لها القدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب.
- ولم يكن هذا هو موضوعنا وإنما سينصب اهتمامنا على الجزيئات العضوية التي لها هذه القدرة وهي تلك الجزيئات المحتوية على ذرة كربون غير متماثلة (غير متناظرة) واحدة أو أكثر.
- وتوصف ذرة الكربون بأنها غير متماثلة عندما ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات مختلفة ويصبح النشاط الضوئي عندئذ خاصية من خواص هذه الجزيئات.
- ويتشكل نتيجة وجود ذرة الكربون غير المتماثلة جزيئات غير متماثلة كما يتضح من الأمثلة التالية:
- هذا ويمكن تمثيل الجزيئات السابقة بصيغة فيشر Fisher projection للسهولة بحيث يكون الجزيء على شكل صليب تقع ذرة الكربون غير المتماثلة في مركزه ويكون شكل الروابط المختلفة على هيئة خطوط عادية.
- وكمثال على ذلك جزىء حمض لاكتيك حيث يكون الخط الرأسي يمثل روابط مع مجموعات تقع إلى الخلف بينما الخط الأفقي يمثل روابط مع مجموعات تقع إلى الأمام.
- وكما يلاحظ من الأمثلة السابقة أن التركيب لكل متشابهين فراغين شبيه ببعضهما وذلك في كيفية ارتباط الذرات والمجاميع بذرة الكربون في كليهما، وإنما يختلفان فقط في الترتيب الفراغي لذرات الجزىء Configuration.
- إن أي من المتشابهات الفراغية السابقة كل منها صورة الآخر في المرآة mirror image ولكن لا ينطبق على صورته (أى أن المتشابهين الضوئيين لا ينطبقان على بعضهما البعض not superimposable) وتسمى مثل هذه المتشابهات بالمتضادات الضوئية Enantiomers وتعرف الظاهرة في حد ذاتها بالتضاد الضوئي Enantiomerism.
- ولعل حقيقة وجود النشاط الضوئي للمركبات العضوية ناجم عن النظرية المبكرة لفانت هوف ولوبل 1871 Van,t Hoff and Le Bel عندما اقترحا تمثيل ذرة الكربون بأنها رباعية الهرم tetrahedral، ولقد لقي هذا الاقتراح التدعيم الكامل في الوقت الحاضر بأدلة كثيرة موصية بأساس صحته.
- ويتضح من الصيغتين الهرميتين السابقتين أن المركب Cabcd يوجد على شكل متشابهين فراغيين أي عبارة عن صورتين مرآويتين.
- ولا تقتصر الفعالية الضوئية في مركب يتمثل في الصيغة Cabcd على الصورة المرآوية فحسب وإنما يجب أن تكون هاتان الصورتان غير متطابقتين not superimposable على بعضهما وذلك عند تدوير أي منهما.
- وتعرف هذه الجزيئات ذات النشاط الضوئي بالجزيئات غير المتماثلة (Chiral molecules).
- وبناء على ذلك فإن ما يسمى بالكايرالتي (عدم التماثل) Chirality في جزىء مايكون من الضرورة بمكان لوجود المتضادات الضوئية (أو المتخايلات الضوئية Enantiomers)، بمعنى آخر أن أي مركب لا توجد بجزيئاته خاصية (عدم التماثل) فهو أكيرال achiral وعليه فلا يمكن تمييز متشابهين ضوئيين.
- فالجزيئات الكيرالية (غير المتماثلة) Chiral هي تلك الجزيئات التي بها ذرة كربون (*C) تحمل أربع مجموعات مختلفة مثل:
- وذرة الكربون المرتبطة بأربع مجاميع مختلفة تسمى بمركز عدم التماثل Chiral center ولتحديد النوعية تسمى غالباً ذرة كربون كيرالية Chiral carbon خصوصاً عندما تستدعي الحاجة إلى تمييزها عن الذرات الأخرى غير المتماثلة مثل ذرة النيتروجين الكيرالية Chiral nitrogen
- وكثير من الجزيئات التي تحتوي ذرات كربون غير متماثلة تكون جزيئات غير متماثلة إلا أنه قد يوجد أحياناً في جزىء ذرات كربون غير متماثلة ولكن هذا الجزىء يتصف بأنه أكيرال achiral كما في حالة ميزو حمض الطرطريك.
- وبالرغم من ذلك فستكون بؤرة اهتمامنا هي تلك الجزيئات التي بها ذرات كربون غير متماثلة وفي حد ذاتها هي جزيئات غير متماثلة.