التشابه الفراغي في الألكانات الحلقية
- سبق وأن عرفنا أن الالكانات الحلقية توجد على هيئة أشكال سيس وترانس. (Cis or trans)
وإذا ما نظرنا إلى هذه المركبات فتجد أن التشابه الفراغي فيها يكون أكثر أهمية عندما يحوي المركب منها ذرة كربون أو أكثر غير متماثلة
- لنأخذ بادئ ذي بدء مشتق سيكلوبروبان وليكن كلوروسيكلوبروبان، فهذا المركب لايحوي ذرة كربون غير متماثلة وله مستوى تماثل وعليه لا يبدي أي نشاط ضوئي.
- وإذا ما نظرنا إلى مركب ثنائي كلوروسيكلوبروبان الذي يمكن أن يوجد على هيئة شكلين سيس وترانس ويحوي ذرتي كربون غير متماثلتين ولكنهما متشابهتين.
- ننظر لكل شكل على حدة وإمكانية وجود متضادات ضوئية (صورة مرآوية وغير متطابقين) نأخذ أولاً شكل ترانس حيث أن هناك إمكانية وجود متضادين ضوئيين هما صورة مرآوية لبعضهما ولا ينطبقان على بعض إذا ما أدير أحدهما).
- أما شكل سيس فنحصل على متشابهين كل منهما صورة مراوية للآخر ينطبقان على بعض أي أنهما يعتبران مركب واحد ولذلك لا يعتبران متضادان ضوئيان.
- وبالرغم من وجود ذرتي كربون غير متماثلتين في سيس إلا أنه غير نشط ضوئياً وهذا يمكن توقعه نظراً لأن هذا المركب (سيس) له مستوى تماثل وعليه فهو شكل ميزو ٢،١ - ثنائي كلورو بروبان كما أنه يعتبر دياستيريو يزومر لكل من المتضادين الضوئيين في ترانس ١، ٢ - ثنائي كلورو بروبان.
- وبالمقارنة إلى مشتقات سيكلو بروبان فإنه بالإمكان رسم المتشابهات المركبات سيكلوبيوتان ثنائة الاستبدال وهنا لابد أن تتذكر أن هذه الحلقات مثلها مثل البروبان الحلقي فهي حلقات مسطحة تقريباً. فمثلاً المركب ١، ٣ - ثنائي ميثل سيكلوبيوتان يوجد على شكلي ترانس وسيس.
- ونضح الآن من أن كلا من شكلي ترانس وميس ١، ٣ - ثنائي ميثل سيكلوبيوتان له مستوى تماثل وعليه فإن كلا منهما مركب ميزو أي غير نشط ضوئياً. وحيث أنهما لا يتصفان بالفعالية الضوئية فإنهما يوصفان بأنهما متشابهات هندسية.
- أما مشتقات سيكلوهكسان سبق وأن عرفنا أنها توجد على هيئة أوضاع مختلفة (الكرسي والقارب)، زد على ذلك أنها تظهر تشابهاً هندسياً (سيس وترانس).
- فإذا ما أردنا نقاش التشابه الفراغي وإمكانية النشاط الضوئي في هذه المشتقات فإننا نعمد إلى رسم أشكال مسطحة لسهولة إدراك ذلك.
- نأخذ على سبيل المثال مركب ٣، ٥ - ثنائي ميثل سيكلوهكسانول حيث توجد ثلاثة ذرات كربون غير متماثلة ويمكن رسم المتشابهات التالية:
- فالمركبين I و VIII وكذلك المركبين V وIV لكل منهما مستوى تماثل وعليه فهي مركبات غير نشطة ضوئياً أي أنها مركبات ميزو
- و أما المركبين II و III وكذلك المركبين VII و VI فهما في الحقيقة متضادان ضوئيان فكل منهما صورة مرآوية للآخر ولا ينطبق على الآخر.
- والنتيجة النهائية أنه توجد أربعة متشابهات ضوئية وليست ثمانية نظراً لوجود ثلاث ذرات كربون غير متماثلة) وذلك بسبب تشابه المجموعتين البديلة في كل من موضعي ٣ و ٥.