طرق تحضير الكحولات
(1) من الألكينات
- هناك بعض الطرق والتي يمكن اتباعها لتحضير بعض الكحولات مثل إضافة البورون إلى الألكينات وكذلك أكسدتها بواسطة البرمنجنات أو بواسطة إضافة مركبات الزئبق وانتزاعها وإضافة عناصر الماء إليها.
- يضاف ثنائي البوران إلى الألكينات ليتكون إثر ذلك مركبات ثلاثي الكيل بوران.
- وهذا التفاعل له أهميته المخبرية حيث يعتبر ركيزة جيدة كي يتبناه دارس الكيمياء العضوية كتفاعل شائع لتحضير الكحولات. فإذا ما عومل ناتج إضافة ثنائي البوران إلى الألكينات (ثلاثي ألكيل بوران) بفوق أكسيد الهيدروجين في الوسط القلوي ينشأ عندئذ الكحول.
- على سبيل المثال :
- وكما يظهر من التفاعل أعلاه أنه يتم على خطوتين، والنتيجة النهائية هي إضافة عناصر الماء على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة.
- ويشار إلى مثل هذا التفاعل ككل Hydroxylation-Oxidation.
- ونورد الآن المزيد من الأمثلة لتحضير الكحولات وفقاً لهذه الطريقة:
وتجدر الإشارة إلى أن هذه الإضافة على ذرتي كربون الرابطة المضاعفة - كما يظهر من المثالين السابقين - تحدث عكس قاعدة ماركونيكوف. ولا تحدث إعادة ترتيب في إضافة البورون إلى الألكين وعليه فإن ذلك يجعل لهذه الطريقة ميزة جيدة على تفاعلات الإضافة الأخرى والتي تكون في العادة مصحوبة ببعض النواتج غير المرغوب فيها.
- أما فيما يتعلق بالكيمياء الفراغية لتفاعل إضافة البورون والأكسدة فيمكن إدراكه من التفاعل التالي حيث تتم الإضافة على نفس الجانب (Syn addition)
(2) من هاليدات الألكيل
- تتحلل هاليدات الألكيل بالماء إلى الكحولات المطابقة.
- ولكن تطبيق هذه الطريقة في المختبر لتحضير الكحولات محدود نظراً لأن هاليدات الألكيل باهظة الثمن.
- أضف إلى ذلك أن أفضل الطرق لتحضير هاليدات الألكيل هي من الكحولات.
- وتتمثل هذه الطريقة لتحضير الكحولات بالمعادلات العامة التالية:
(3) من مركبات الكربونيل والكربوكسيل
(أ) اختزال الألدهيدات والكيتونات.
(ب) اختزال الحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها
(4) بإستخدام كاشف جرينارد
- إن تفاعل كاشف جرينارد مع الألدهيدات والكيتونات والاسترات والايبوكسيدات من أكثر الطرق شيوعاً في المختبر لتحضير الكحولات.
- ويعتمد نوع الكحول الذي يمكن تحضيره وفقاً لهذه الطريقة على نوع المركب الكربونيلي الذي يتفاعل مع كاشف جرينيارد.
- فالكحولات الأولية تنشأ من الفورمالدهيد، في حين أن الألدهيدات الأخرى تتفاعل مع الكاشف لتعطي كحولات ثانوية أما الكحولات الثالثية فتتكون من الكيتونات أو الاسترات.
- هذا ويتفاعل كاشف جرينارد مع الايبوكسيد ليعطي كحول أولي كما يتبين من المعادلات التالية:
