تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع الماء
- أن تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع الماء لتكوين هيدرات الكربونيل هو واحد من أهم تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات.
- على الرغم من أن تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع الماء غير مهم من الناحية التحضيرية في المختبر إلا أنه يعطي الكثير من المعلومات عن تفاعلات مجموعة كربونيل هذه المركبات.
- ويحفز هذا التفاعل بواسطة الأحماض والقواعد:
في الوسط الحمضي:
في الوسط القاعدي:
- هذا ولقد وجد عملياً أن الألدهيدات تكون هيدرات أسرع من الكيتونات حيث يعزى ذلك إلى التأثير التحريضي الموجب المجموعة الألكيل في الكيتونات.
- وتزداد درجة ثبات الهيدرات الناتجة من إضافة الماء إلى مجموعة الكربونيل إذا ما وجدت مجاميع ساحبة على ذرة الكربون المجاورة لمجموعة الكربونيل المضاف إليها جزىء الماء.
- كمثال على ذلك كلورال هيدرات فهي مادة متبلورة لا يمكن تحويلها إلى الألدهيد المطابق إلا في ظروف نازعة للماء.