تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع كاشف جرينارد
- تتفاعل الألدهيدات والكيتونات مع كاشف جرينارد ويتكون أثر ذلك الكحولات.
- إن تفاعل كاشف جرينارد مع الألدهيدات والكيتونات والاسترات والايبوكسيدات من أكثر الطرق شيوعاً في المختبر لتحضير الكحولات.
- تأخذ ذرة الكربون المرتبطة بالأكسجين في هذه المركبات الشحنة الموجبة الجزئية وعليه فهي قابلة للهجوم النيكلوفيلي من المجموعة الهيدروكربونية في كاشف جرينارد ذات الطبيعة النيكلوفيلية نظراً للفارق في السالبية الكهربية بين المغنسيوم وذرة الكربون:
(R-δ - Mg+δ - X)
- وينشأ عن هذا الهجوم النيكلوفيلي نزوح زوج الكتروني إلى ذرة الأكسجين ويتشكل عندئذ أيونات الالكوكسيدات (أملاح الكحولات) ومن ثم الحصول على الكحول الحر بمعاملة هذه الأملاح بالماء في وجود حمض معدني.
- ويعتمد نوع الكحول الذي يمكن تحضيره وفقاً لهذه الطريقة على نوع المركب الكربونيلي الذي يتفاعل مع كاشف جرينيارد.
- الفورمالدهيد + كاشف جرينارد ← كحولات أولية
- الألدهيدات + كاشف جرينارد ← كحولات ثانوية
- الكيتونات أو الاسترات + كاشف جرينارد ← كحولات ثالثية
- الايبوكسيد + كاشف جرينارد ← كحولات أولية
كما يتبين من المعادلات التالية:
