ما هي الأحماض الكربوكسيلية؟
- الأحماض الكربوكسيلية مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة أو أكثر من COOH المكونة في حد ذاتها من مجموعة الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل.
- من هذه الأحماض ما هو أليفاتي حيث تكون مجموعة الكربوكسيل مرتبطة إلى مجموعة أليفاتية.
- ومنها ما هو أروماتي حيث ترتبط مجموعة الكربوكسيل مباشرة إلى الحلقة الأروماتية أو قد يكون ارتباطها إلى الحلقة بواسطة سلسلة جانبية.
قواعد تسمية الأحماض الكربوكسيلية
أولاً/ التسمية الشائعة Common name
- يغلب استعمال الأسماء الشائعة لكثير من الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية وهي تلك الأسماء المشتقة من أصل لاتيني.
حمض فورميك (النمل) formic acid ← النملة باللاتينية formica
حمض أسيتيك (الخل) acetic acid ← الخل باللاتينية هو acetum
حمض بيوتيريك (الزبدة) butyric acid ← الزبدة باللاتينية هي butyrum
وهكذا هذا وهناك الكثير من الأحماض الأروماتية لها أسماء شائعة.
ثانياً/ التسمية النظامية IUPAC
(1) تسمية الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية
- لا تختلف تسمية الأحماض الأليفاتية عن تلك التسمية المستخدمة سابقاً لتسمية الطوائف العضوية.
- ووفقاً لهذه التسمية فإن مجموعة الكربوكسيل تأخذ الزعامة على معظم المجموعات الفعالة الأخرى الموجودة بصيغة الحمض وبذلك تعتبر هي الأصل والباقي فروع.
- وتتبع الضوابط التالية لتسمية هذه المركبات كما يلي:
(أ) ترقم أطول سلسلة هيدروكربونية مستقيمة ابتداءً من ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل، ويسمى الحمض عندئذ باستبدال الحرف (e) ، في اسم المركب الهيدروكروبوني المطابق (مشبع أو غير مشبع) بالمقطع oic acid-.
(ب) تذكر المجموعات البديلة أولاً ومرتبة ترتيباً أبجدياً بحيث يسبق كل مجموعة رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها.
(2) تسمية الأحماض الكربوكسيلية الحلقية
ترقم الأحماض الكربوكسيلية الحلقية ابتداء من ذرة الكربون التي تحمل مجموعة الكربوكسيل إلى أقرب مسار للتفرع أو إلى أقرب مسار المجموعة فعالة أخرى بالجزيء مثل الرابطة المضاعفة.
وحيث أن ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل لا تدخل في الترقيم في مثل هذه المركبات الحلقية فإنه يستخدم المقطع carboxylic acid بدلاً من ic acid ويتبع نفس النمط تسمية الألدهيدات الأروماتية وكذلك مشتقات الأحماض الأروماتية كما يتضح من الأمثلة التالية:
(3) تسمية الأحماض الكربوكسيلية التى تحمل أكثر من مجموعة كربوكسيل
أما الأحماض الكربوكسيلية التي تحمل مجموعتي كربوكسيل فتختار أطول سلسلة تحوي المجموعتين.
- ويستخدم المقطع اللاتيني Di (والذى يدل على ثنائي) قبل المقطع الدال على مجموعة الكربوكسيل.
- وتستخدم في الغالب، الأسماء الشائعة للأحماض ثنائية المجموعة الكربوكسيلية، فالاسم الشائع للحمض السابق هو حمض أديبيك Adipic acid.
- وفيما يلي بعض الأحماض الكربوكسيلية ثنائية المجموعة الكربوكسيلية وقد وضعت أسماءها الشائعة بين الأقواس:
(4) تسمية الأحماض الكربوكسيلية الآروماتية
- تسمى الأحماض الأروماتية كما لو كانت مشتقة من حمض بنزويك Benzoic acid علماً بأن الكثير من هذه المشتقات لها أسماء شائعة مستقلة.
- وتتبع التسمية النظامية في الأحماض التي تكون فيها مجموعة الكربوكسيل غير مرتبطة بالحلقة الأروماتية مباشرة. ويتضح ما ذكر أعلاه من الأمثلة التالية:
(5) تسمية أملاح الأحماض الكربوكسيلية
هذا، وتسمى أملاح الأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid- بالمقطع oate- كما يتضح من الأمثلة التالية:
