تفاعل تكوين الأسترات
- تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات ويتكون مركبات الأسترات Esters وتعرف العملية في حد ذاتها بالأسترة Esterification.
- ويحفز تفاعل الأسترة هذا بالأحماض المعدنية القوية ويتم أيضاً في غياب الأحماض ولكن ببطء.
- وتفاعل تكوين الأستر تفاعل عكسي أي أن الأستر يتحلل مائياً إلى الحمض. ومن الأدلة التي تشير إلى الطبيعة العكسية لهذا التفاعل هو إجراء التفاعل بتراكيز مختلفة من المواد المتفاعلة.
- فعلى سبيل المثال إذا ما استخدم 5 مولات من كحول الايثل ومول واحد من حمض الخل فإن مردود الاستر هو %96 مقارنة بمردود من هذا الاستر لا يتجاوز ٦٥٪ إذا ما أجريت التجربة باستخدام مول واحد من الكحول والحمض.
- ونتيجة التجربة هذه تنطبق ومبدأ لوشاتليه الذي يقضي بتأثير التركيز على الاتزان وعليه فإن هذا التفاعل يتم في وجود الزيادة من الكحول، فضلاً عن أنه يخدم كمذيب في التفاعل.
كسر الروابط فى الحمض والكحول لتكوين الأستر
- هناك تساؤل عن النوعية التي يتم بها تكسير الروابط في كل من الحمض والكحول حيث يوجد احتمالان:
- ولقد بقيت الإجابة على هذا التساؤل غير معروفة لفترة من الزمن أصبح استخدام نظائر الأكسجين لدى الكيميائي أمراً ميسوراً.
- فكما ثبت من التجربة أن تشكل الاستر المثيلي لحمض بنزويك يحدث وفقاً لتكسير الروابط كما هو موضح بالمعادلة التالية:
حيث ثبت عملياً أنه في تفاعل حمض بنزويك من الكحول الميثلي المرقم بالأكسجين ذي الوزن الذري ١٨ (180) تظهر ذرة الأكسجين المرقمة في الاستر المتكون من التفاعل.
ميكانيكية تفاعل الأسترة
- ويتم تفاعل الأسترة وفقاً للميكانية التالية:
- وتلعب العوائق الفراغية دوراً هاماً في عملية الأسترة إذ تتم ببطء، ويمكن أن يتضح ذلك من السرعة النسبية لعملية الأسترة المثيلية للأحماض الثلاثة التالية:
- هذا وقد لا تتم الأسترة إطلاقاً في بعض الأحيان عند وجود مجموعات كبيرة حول مركز التفاعل، فمثلاً لا يمكن أسترة الحمضين التاليين عند معاملة أيهما بالكحول في وسط حمضي.
- ولنفس الأسباب (العوائق الفراغية) فإن الأستر الميثلي أو الأيثلي لأي من الحمضين السابقين لا يتحلل بمحاليل الأحماض المائية إلى الحمض الكربوكسيلي المطابق وعليه لابد من إتباع طرق خاصة في کلتی الحالتين.