تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة
- تقوم مجموعة کربوکسيل هذه الأحماض بنفس التفاعلات التي ذكرت تحت الأسئية في الأحماض الكربوكسيلية مثل الأسترة ونزع ثاني أكسيد الكربون واختزال هذه المجموعة.
- هذا وتؤدي الرابطة المضاعفة الموجودة في بناء الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة نفس تفاعلات الألكينات المألوفة مثل إضافة الماء وإضافة هاليد الهيدروجين وإضافة البروم وما إلى ذلك.
- وفي الغالب تكون تفاعلات الإضافة هذه للأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة من نوع ألفا، بيتا - (الرابطة المضاعفة في حالة متناوبة مع الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين) بطيئة مقارنة بنفس تفاعلات الرابطة المضاعفة في كل من الألكينات والأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة التي تكون فيها الرابطة المضاعفة غير متناوبة مع رابطة مجموعة الكربونيل.
- كما وتتم الإضافة إلى ذرتي كربون الرابطة المضاعفة في الأحماض الكربوكسيلية ألفا، بيتا - غير المشبعة عكس قاعدة ماركونيكوف إذا كان عنصرى الإضافة مختلفين، أي يضاف العنصر السالب إلى ذرة كربون بيتا بينما يضاف الهيدروجين إلى ذرة كربون ألفا كما يتضح من المعادلة التالية:
- لا تختلف تفاعلات الإضافة هذه عن إضافة البروم إلى الدايئينات المتناوبة (Dienes) .
- يضاف البروتون إلى ذرة أكسجين مجموعة كربونيل الحمض حيث ينشأ الحمض المرافق الذي يمكن أن تكتب له الصيغ التأرجحية (I) إلى (IV)
- يهاجم عندئذ الكاشف النيكلوفيلي مثل (-Br) ذرة الكربون المفتقرة للالكترونات في الهجين (V).
- هذا ويحتمل أن يتم هجوم الكاشف النيكلوفيلي على ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل ولكن الناتج لا يتصف بالثبات.
- أما الهجوم على ذرة كربون بيتا فإنه يؤدي إلى تكون شكل إينول enol form الذي يتحول إلى شكل كيتو keto form الأكثر ثباتاً.
- وعموماً فإن هذا النوع من تفاعلات الإضافة تقوم به جميع مركبات الكربونيل ألفا، بيتا ـ غير المشبعة -C= C- CO -
- كما وتخضع الأحماض الكربوكسيلية من نوع الفا، بيتا غير المشبعة إلى إضافة مايكل الذي سبق التحدث عنها في موضوعات الألدهيدات والكيتونات.
- هذا وتعطي بعض الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة في الأوساط الحمضية أسترات حلقية تعرف باللاكتونات lactones