(1) التمييز بين أنواع الفينولات باستخدام كلوريد الحديديك
- ويمكن بواسطة هذا التفاعل أن نميز بسهولة الفينولات عن بعضها حسب الألوان التي تعطيها مع كلوريد الحديديك FeCl3.
خطوات التجربة:
- جهز أربعة أنابيب اختبار . وضع في كل أنبوبة على حدا:
الأنبوية الأولى: 3 قطرات من محلول %1 كاتيكول.
الأنبوبة الثانية: 3 قطرات من محلول %1 ريزر سينول.
الأنبوبة الثالثة: 3 قطرات من محلول 1% هيدروكوينون.
الأنبوبة الرابعة: 3 قطرات من محلول 1 بيرو غاللول.
وبعد ذلك أضف إلى كل منها قطرة من محلول (0.1N) أكسيد الحديديك الثلاثي FeCl3.
الملاحظة:
- يتلون الأول باللون الأخضر والثاني باللون البنفسجي والثالث باللون الأخضر ثم يتحول تحولاً سريعاً إلى اللون الأصفر نتيجة لتأكسد الهيدروكوينون ، أما الرابع فيتلون باللون الأحمر.
- ويمكن ملاحظة اللون الأخضر الذي يظهر في حالة الهيدروكوينون في لحظة تلامس قطرة كلوريد الحديديك مع محلول الهيدروكوينون.
- ويظهر اللون بوضوح عند وضع ورقة بيضاء خلف الأنبوب. ويزداد وضوح اللون كلما كان محلول الهيدروكوينون مشبعاً و محلول كلوريد الحديديك ممدداً.
- ويدل ظهور اللون الأخضر السريع التغير على أنه عند تحول الهيدروكوينون بالأكسدة إلى كوينون يتكون مركب وسطي لونه اخضر مكون من جزيئة هيدروكوينون وجزيئة كوينون ويطلق على هذا المركب كوينهيدرون.
- ونلاحظ تغير جملة الروابط الثنائية في جزيئة الكوينون ، وقد اشتقت تسمية الزمرة الكينونية المميزة لكثير من الأصبغة من الكوينون.
(2) التمييز بين أنواع الفينولات باستخدام هيدروكسيد الصوديوم
- تتأكسد الفينولات بواسطة أكسجين الهواء بسرعات مختلفة معطية مزائج معقدة من النواتج الملونة.
- وتزداد سرعة أكسدة الفينولات بوجود القلوي.
- وهي تختلف في فينول عن الآخر مما يسمح بتمييز هذه الفينولات عن بعضها .
- ومن السهل ملاحظة أكسدة الفينولات بوجود القلوي على ورق الترشيح.
خطوات التجربة
- خذ شريطاً من ورقة ترشيح (3 × 10) سم وضع عليها من الجهة اليسرى إلى الجهة اليمنى وبمسافات متساوية مقدار قطرة من كل من الكاتيكول والريزوسينول والهيدروكوينون والبيروغاللول وانتظر حتى تتشرب ورقة الترشيح هذه القطرات.
- ثم ضع في مركز كل منها قطرة من محلول هيدروكسيد الصوديوم NaOH تركيز (2N) فيحدث مايلي:
(1) يظهر بسرعة عند الكاتيكول بقعة خضراء
(2) وفي السرعة نفسها يظهر عند البيروغاللول بقعة بنية غامقة
(3) يظهر عند قطرة الهيدروكوينون بقعة صفراء ذات محيط أخضر
(4) أما عند قطرة الريزورسينول فيظهر بعد مرور مدة حلقة بنية .
- وبعد انتهاء التجربة ضع ورقة الترشيح التي استعملتها في تحقيق التجربة في دفترك العملي.
- إن التغير التدريجي للون بقعة البيروغاللول يشير إلى أن أكسدته لا تحصل مباشرة وإنما تدريجياً مع تكون نواتج بنية
(3) التمييز بين أنواع الفينولات باستخدام نترات الفضة
- تختلف الفينولات عن بعضها اختلافاً واضحاً من حيث سلوكها تجاه نترات الفضة التي تقوم بمهمة مادة مؤكسدة وبالمناسبة فإنه اعتماداً على الخواص المختزلة للفينولات فإن الأخيرة تستعمل كمظهرات في التصوير.
خطوات التجربة
- يمكن إجراء تفاعل للفينولات مع نترات الفضة على شريحة زجاجية.
- ضع الشريحة على ورقة بيضاء ، وضع على مسافات متساوية قطرة من كل من الفينولات التالية : الكاتيكول والريزوسينول والهيدروكوينون والبيروغاللول.
- ثم أضف إلى كل قطرة من الفينولات قطرة من محلول نترات الفضة.
- تنبه إلى سرعة اختزال نترات الفضة بفعل الفينولات. ولاحظ أن أسرعهما اختزالاً هو البيروغاللول ويليه الهيدروكوينون ثم الكاتيكول . أما الريزوسينول فإن فعله بطيء وضعيف ، ويظهر فقط اسوداد ضعيف لمحلوله ، أما محلول البيروغاللول فيصبح بنياً وقد تظهر على سطحه طبقة رقيقة من الفضة المعدنية.