توتوميرز Tautomers
- تختلف في موضع ذرة هيدروجين وإلكترونات باي (π)
- يمكن لمجموعة الكربونيل ولذرات الهيدروجين على ذرة كربون ألفا α-carbon أن تتحول بسرعة إلى هيئة الإينولات المقابلة وهذا التحول السريع هو نوع خاص من الأيزومرات يسمى tautomerism وتنطق (taw-tom-er-ism).
- بعض التفاعلات تعطي نواتج أولية تعرف بـ enol مثل تفاعل إماهة الألكاينات alkynes المحفز حمضياً حيث تحتوي الإينولات على رابطة C=C ثنائية ومجموعة هيدروكسيل ترتبط بأحد ذرتي sp2 وهذا يفسر اسم (enol).
- في معظم الاحيان يكون تركيز الإينول قليل لأنه يعيد ترتيب نفسه عند تكوينه مباشرة إلى صورة مركب كربونيلي حيث يختلف المركب الكربونيلي عن الإينول في موقع الرابطة الثنائية وذرة هيدروجين وتعرف هيئة الكربونيل وهيئة الإينول بـ keto-enol automers
- يطلق على التحول السريع المتبادل بين الهيئتين عملية التوتوميرزم أو التتمرة (Tautomnerization) وقد اشتقت من الكلمة اليونانية (tauto) وتعني (نفس الشيء) وبالإضافة لكلمة meros وتعني (جزء).
- إن أغلب الأحيان تكون هيئة keto أكثر ثباتاً من هيئة enol حيث تكون الرابطة C=O أقوى من الرابطة C=C وهذا التحول يحدث في وجود المحفزات الحمضية أو القاعدية فهذه العملية بطيئة جداً في المحلول المخفف عند غياب الحمض أو القاعدة,
- يطلق على عملية التحول من هيئة المركب الكربونيلي إلى هيئة الإينول enolization وتعرف ذرات الهيدروجين الحمضية بـ enolizable hydrogen والتي تكون مرتبطة بذرات كربون ألفا.
الفرق بين التتمرة Tautomnerization والرنين Resonance
- تجدر الإشارة إلى أنه يجب التمييز بين مصطلحي التتمرة والرنين resonance لأن التتمرة هي أيزومرات بنائية تخضع لعملية تحول داخلي سريع يصعب فصلها بصورة مستقلة.
- أما حالات الرنين فليست كذلك فهي تختلف في تمثيل موقع كل من الزوج الإلكتروني المفرد lone pair وإلكترونات (π).