(5) الصيغة الفراغية Stereoformula
- توضح ترتيب الذرات أو المجموعات في الوضعية الفراغية حول ذرة أو وحدة داخل الجزئ (تسمى وحدة ستيروجينيك) وتمثل بروابط فراغية stereobonds
أنواع الروابط الفراغية Type of Stereobonds
الخطوط العادية أو المستوية plain bonds
- تستخدم عادة في رسم التراكيب البنائية للجزيئات الكيرالية أو لتوضيح المرتبطات التي تقع في نفس مستوى الرسم على ذرة كيرالية.
الخطوط المتقطعة dashed lines
- تستخدم في تمثيل الروابط الجزئية أو الروابط غير المتمركزة مثل الروابط الهيدروجينية.
الإسفين المتقط dashed wedged
يستخدم في تمثيل الروابط التي تقع خلف مستوى الرسم أو تحت مستوى الورقة.
الإسفين المعتم solid wedged
- يمثل الروابط التي تقع فوق مستوى الرسم أو أعلى مستوى الورقة>
- يجب مراعاة عدم استخدام الإسفين المعتم أو المتقطع بين مركزين كيراليين لأن الإسفين يشير إلى التوزيع الكيرالي على ذرة محددة من خلال النهاية الضيقة له وبالتالي عند وضعه بين مركزين كيراليين فأن ذلك سوف يسبب في ارتباك عند تحديد التوزيع.
الروابط العريضة bold bonds
- تستعمل أحياناً بدلاً من الإسفين المعتم.
الرابطة المتقطعة dashed bond
- تستخدم أحياناً بدلاً من الإسفين المتقطع ولكنها غير شائعة الاستخدام وعادة تشير إلى التوزيع النسبي وليس المطلق.
الروابط المتموجة wavy bonds
- تستخدم هذه الروابط للإشارة إلى أن التوزيع الكيرالي غير معروف أو غير محدد على الذرة الكيرالية.
أنواع الصيغ الفراغية Types of Stereoformulas
(أ) إسقاط الإسفين Wedge Projection
- يوضح هذا الإسقاط البنية الهرمية لذرات الكربون الرباعية.
- تستخدم الخطوط العادية والإسفين المتقطع والإسفين المعتم في تمثيل المجموعات أو الذرات المرتبطة بها عن طريق هذه الروابط.
(ب) إسقاط الحصان الخشبي Sawhorse Projection
- إن أساس هذا الإسقاط هو أن تكون الرابطة C-C في مستوى الورقة والمرتبطات على كل ذرة كربون تظهر حولها مثل جزئ الإيثان
- يتم عرضه بوضعية منحرفة بحيث تشير إلى العلاقة الأصلية عن طريق إظهار كل روابط C-H
(جـ) إسقاط نيومان Newman Projection
- إن هذا النوع من الإسقاط يتم على طول رابطة واحده فقط من روابط C-C الأحادية وتسمى هذه الرابطة برابطة المسقط projected bond حيث يتم النظر بشكل مستقيم على مستوى الرابطة التي تضم ذرتي الكربون المراد رسم توزيع المرتبطات حولهما.
- تمثل ذرة الكربون الأمامية بثلاث خطوط (روابط) تتصل ببعض على شكل حرف Y بينما تمثل ذرة الكربون الخلفية بدائرة مع ثلاث روابط خارجة منها
- قد سميت بهذا الاسم نسبة للباحث الأمريكي Melvin S.Newman
(د) إسقاط فيشر Fischer Projection
- عبارة عن إسقاط ثنائي الأبعاد يستخدم في تمثيل ذرة كربون ذات تهجين sp3 شرط أن تكون مرتبطة بأربع مجموعات أو ذرات مختلفة.
- يمثل هذا الإسقاط بخطين متقاطعين وتكون نقطة التقاطع هي ذرة الكربون المراد وصفها فتأخذ المرتبطات الأفقية الوتد المعتم في إسقاط الإسفين.
- تتخذ المرتبطات الرأسية الوتد المتقطع ثم يتم تسوية الشكل بمستوى الورقة فتصبح الأوتاد المعتمة والمتقطعة خطوط مستقيمة>
- لقد استخدم الألماني Emil Fischer هذه الطريقة في رسم الجزيئات عندما كان يدرس الكيمياء الفراغية للسكريات Sugars.
