في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

ما المقصود بالاستبدال الإلكتروفيلي وكيفية معرفة الترتيب الصحيح لميل الاستبدال الإلكتروفيلي لـلمركبات التالية: CH-CH2Cl-CCl- CHCl2 ؟


2 إجابة

0 تصويتات
بواسطة
مختارة بواسطة
 
أفضل إجابة

تفاعلات الاستبدال Substitution reactions

 - هو تفاعل كيميائي يتم فيه استبدال مجموعة وظيفية بأخرى في مركب كيميائي.

 - تفاعلات الأستبدال تصنف بشكل أساسي إلى نوعين حسب الكاشف الكيميائي المستخدم إلى:

(1)  تفاعلات الاستبدال الألكتروفيلية Electrophilic substitution reactions

(2) تفاعلات الاستبدال النيكلوفيلية Nucleophilic substitution reactions

وسوف نتكلم هنا على النوع الأول حسب سؤالك:

تفاعلات الاستبدال الألكتروفيلية Electrophilic substitution reactions

- هو تفاعل كيميائي يحل فيه كاشف محب للإلكترون أى ذو شحنة موجبة (إلكتروفيل electrophile) محل مجموعة وظيفية في مركب عضوي.

- وهو تفاعل يحدث على المركبات العطرية؛ ومن أمثلتها النترتة والهلجنة والسلفنة العطرية، وكذلك تفاعل فريدل-كرافتس (الألكلة والأسيلة).

- كما يحدث أيضاُ في المركبات الأليفاتية؛ ومن أمثلتها النترزة وهلجنة الكيتون.

  

- فى المركبات الأليفاتية يكون هناك أربع ميكانيزمات لحدوث التفاعل وهي :

(SE1 , SE2(front) , SE2(back) , SEi (Substitution Electrophilic 

حل السؤال

 

- فى تفاعلات الاستبدال الاروماتية الألكتروفيلية تتصرف حلقة البنزين كنيوكلوفيل (شحنة سالبة باحثة عن الشحنة الموجبة) حيث يتم استبدال مستبدل بالحلقة بألكتروفيل جديد (شحنة موجبة باحثة عن الشحنة السالبة).

- لذلك تكون الحلقة أقل نشاطاُ تجاة تفاعلات الأستبدال الألكتروفيلية فى حالة وجود مجموعات مثبطة deactivating groups مثل المجموعات الساحبة للألكترونات electron-withdrawing groups وتصبح أكثر نشاطاً فى حالة المجموعات المعطية للألكترونات.

- لذلك وجود المجموعات المعطية للألكترونات يزود الفاعلية تجاه الأستبدال الألكتروفيلي لذلك يتم ترتيب المركبات السابقة حسب الزيادة فى الميل للأستبدال الألكتروفيلي إلي:

 CH3 > -CH2Cl > -CHCl2 > -CCl3

0 تصويتات
بواسطة

الاستبدال الالكتروفيلي تعني أنني أستبدل مجموعة تحمل شحنة موجبة كانت على الحلقة الأروماتية سواء مجموعة أو عنصر أو ذرة مثل الهيدروجين بأخرى تحمل نفس الشحنة

والترتيب الصحيح للميول أو لفعالية الالكتروفيلات السابقة ثابت

وترتب كالتالي

NH2 >NHR>OH>O>NHAC>OR>R>Ar>CO2>X

وهكذا

وبالنسبة للمجموعات التي أعطيتها في السؤال

فالأعلى فعالية وهي التي لا تستبدل أولا ولكن يمكنها الاحلال محل الأخرى.

هي CH3 ثم CH2CLثم CHCL2 ثم CCL3


اسئلة متعلقة




2ألف أسئلة

2.1ألف إجابة

157 تعليقات

4ألف مستخدم

...