120 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

ما هو التشكل التوتوميري Tautomerism ؟

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة


 التشكل التوتوميري Tautomerism

- هي أزواج من ايزوميرات الشكل أو الهيكل (المماكبات أو المصاوغات أو المتشابهات الصيغ) يمكن ان تتبادل فيما بينها بواسطة تفاعل كيميائي متعاكس .هذه العملية أو التفاعل يسمى تاوتمرة Tautomerism.

- في هذا التفاعل تنزاح ذرة من الهيدروجين مع تغيير مكان الرابطة المزدوجة. 

- تشكل يحدث في المركبات التي تحتوي علي ذرة هيدروجين فى الوضع ألفا (مجاور) بالنسبة لمجموعة كربونيل.

- هذه المركبات يمكن أن توجد في حالة توازن بين صيغتين اخداهما تسمي (كيتو) والاخري تسمي (اينول) وتعرف هاتان الصيغتان باسم المتشكلات التوتوميرية ويقصد به:

وجود صيغتين لمركب واحد يختلفان فقط في مكان بروتون واحد حيث يكون هذا البروتون في احدي الصيغتين متصلا بذرة كربون (الكيتو) وفي الصيغة الثانية (الاينول) بذرة اكسيجين.

- إنّ اكثر أنواع التوتوميرية شيوعيا تلك الأنواع التي يدخل فيها مركبات الكربونيل أو الكيتو و مركبات الهيدروكسيل غير المشبعة، أو الإينولات؛ و يحدث التغير في التركيب البنائي عن طريق تحريك ذرّة الهيدروجين بين ذرّات الكربون و الأوكسجين , مع إعادة تنظيم للروابط.

- في العديد من المركبات الألدهيدية أو الكيتونية الاليفاتية ، مثل الأسيتالديهايد، فإن شكل الكيتو هو السائد؛ أما في الفينولات، فإن شكل الإينول هو السائد . و هناك حالة وسط تتمثل في أسيتو خلات الإيثيل ، حيث في درجة حرارة الغرفة يتكون من 92.4 % كيتو و 7.6 % إينول .

- بالأضافة إلى توتوميرية الإينول -كيتون ، فإنه هناك عدة أنواع أخرى مشهورة، ببما في ذلك مركبات نيترو الأليفاتية و تلك التي تتضمن تراكيب السلاسل و الحلقات و خصوصا من جزيئات السكّريات.

صيغة الأينول - كيتو للأسيتون Enol - keto forms in Acetone 

- حالة الأتزان بين الاينول - كيتو تكون بطيئة فى الظروف العادية.

- الأكثر ثباتاً هنا هو صيغة الكيتو حيث يتواجد بنسبة 99.99% فى الأسيتون.

 - يتم تحفيز الاتزان بين الاينول - كيتون فى الاسيتون بواسطة كمية قليلة من الأحماض أو القواعد.

أولاً: فى حالة أضافة الأحماض

 Protonation of the Carbonyl

Enol formation

ثانياً: فى حالة إضافة القواعد

Enolate formation

Protonation


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 30 مشاهدات
1 إجابة 19 مشاهدات
1 إجابة 40 مشاهدات
سُئل يونيو 28 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة nagm
1 إجابة 33 مشاهدات
1 إجابة 59 مشاهدات
1 إجابة 69 مشاهدات
سُئل يونيو 3 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة aml
1 إجابة 90 مشاهدات
1 إجابة 591 مشاهدات
1 إجابة 140 مشاهدات
1 إجابة 158 مشاهدات
2 إجابة 843 مشاهدات
1 إجابة 1ألف مشاهدات
2 إجابة 652 مشاهدات
1 إجابة 505 مشاهدات
1 إجابة 607 مشاهدات
1 إجابة 135 مشاهدات

...