1.3ألف مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

What is the reason of substitution in benzene ring on ortho and para position in this reaction? Discuss

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

المجموعات الموجهة على حلقة البنزين

يمكن تقسيم المجاميع الإستبدالية من ناحية توجية وتنشيط تفاعلات الإستبدال الإلكتروفيلي إلى ثلاث أقسام:

 image

(1)  مجاميع منشطة وتعمل على توجية الإلكتروفيلات للموضعين أورثو- بارا 

وتشمل كلاً من المجاميع الآتية مرتبة حسب قوة تأثيرها في التوجية وتنشيط التفاعل:

 image

حيث (R) مجموعة ألكيل Alkyl group

(2) مجاميع مثبطة وتعمل على توجية الإلكتروفيلات للموضعين اورثو – بارا 

وتشمل الهالوجينات:

 image

(3) مجاميع مثبطة وتعمل على توجيه الإلكتروفيلات للموضع ميتا. 

وتشمل كلاً من المجاميع الآتية:

 image

 السؤال: فى التفاعل التالي لماذا يتم توجية الأستبدال على الوضع أورثو وبارا 

 

- يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك Nitric acid المخفف عند درجات حرارة منخفضة ويعطي خليط من متشكل أورثوا وبارا.

- والسؤال هنا لماذا تقوم مجموعة الهيدروكسيل OH- بتوجية المستبدل على الوضعين أورثو وبارا؟

- المجاميع التى تعطى إلكترونات عن طريق الرنين تحتوى على زوج أو أكثر من الالكترونات الحرة (غير المشاركة) على الذرة المتصلة مباشرة بحلقة البنزين مثل OH- هى المجموعات التى توجه المستبدل فى الوضعين أورثو وبارا وذلك كما يتضح من الأشكال الرنينية التالية :

 

نلاحظ من التراكيب السابقة أن التأثير الإلكتروني أصبح متمركزاً في مواضع الأورثو – والبارا نتيجة التأرجح (الرنين) . فعندما يهاجم الكاشف الإلكتروفيلي مشتق البنزين (الفينول هنا) المعطى للإلكترونات فسيوجه الإلكتروفيل إلى المواقع أورثو وبارا حيث أنها هي المواقع المتخمة بالإلكترونات.

- تؤدى زيادة الكثافة الإلكترونية على حلقة البنزين إلى سرعة معدل تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي ، لذلك نجد أن سرعة معدل الاستبدال في الفينول اسرع منها في حالة البنزين. فبرومة الفينول لا تحتاج إلى وجود عامل مساعد بل وقد يستلزم التخفيف بالماء للحد من عنف التفاعل ويتم الاستبدال بسهولة نظراً للكثافة الإلكترونية العالية على الحلقة.

ملحوظة أضافية: يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المركز وينتج حمض البكريك Picric acid كالتالي:

 

كما يمكنك قراءة هذا الموضوع على موقع/ تعرف على علم الكيمياء من خلال الرابط التالي:

الفاعلية والتوجيه في مشتقات البنزين


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


0 إجابة 115 مشاهدات
1 إجابة 669 مشاهدات
1 إجابة 382 مشاهدات
1 إجابة 2.8ألف مشاهدات
1 إجابة 401 مشاهدات
1 إجابة 1.8ألف مشاهدات
1 إجابة 2.1ألف مشاهدات
1 إجابة 118 مشاهدات
0 إجابة 310 مشاهدات

...