تحضير الألكينات من هاليدات الألكيل
(1) نزع HX من هاليد الألكيل Dehydrohalogenation of alkyl halides
- يحدث تفاعل حذف HX من هاليد الألكيل باستخدام قاعدة قوية في مذيب مناسب مثل الكحول وينتج الألكان المقابل
- يعرف بتفاعل حذف بيتا β-elimination لأنه يتم حذف ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون الحاملة للهاليد.
يعتبر هذا التفاعل مفضل لتحضير الألكينات عند استخدام هاليد ألكيل ثالثي يحتوي على هيدروجين بيتا مع قاعدة قوية وذلك لإمكانية التحكم في ناتج هذا التفاعل من خلال حجم القاعدة المستخدمة.
(أ) عند استخدام قاعدة صغيرة الحجم :
فأن المتشكل الأعلى استبدالا (الأعلى ثباتا) يكون هو الناتج السائد ويقال أن ناتج التفاعل في هذه الحالة يتبع قاعدة سيتزف Zaitsev's rule نسبة للكيميائي الروسي سيزيفت Alexander M. Zaitsev الذي لاحظ هذه الظاهرة سنة 1875 م.
(ب) عند استخدام قاعدة ضخمة الحجم :
يكون الناتج السائد هو الألكين الأقل استبدالا وذلك بسبب الإعاقة المجسامية ويقال أن التفاعل يتبع قاعدة هوفمان Hofmann Rule نسبة للكيميائيى الألماني هوفمان August W. von Hofmann
ملاحظة هامة:
- إن هاليدات الألكيل التي لا تملك هيدروجين بيتا لا تخضع لهذا التفاعل .
- عند استخدام هاليدات ألكيل أولية أو ثانوية فأن التفاعل يعانى من تنافس مع تفاعل الإحلال.
(2) من المركبات ثنائية الهاليد المتجاور Dehalogenation of vicinal halides
تتفاعل الهاليدات الثنائية المتجاورة Vicinal Halides مع مسحوق الخارصين في حمض الخليك أو الكحول الايثيلي أو بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون ليتكون الألكين:
وتعتبر هذه الطريقة محدودة الفائدة كون مثل هذه الهاليدات الثنائية الجوارية عادة ما تحضر من الألكينات ذاتها.