شروط الآروماتية
(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة.
لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة.
(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.
(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.
(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم.
مصطلحات الآروماتية Aromaticity terms
- يوجد ثلاث مصطلحات متعلقة بالآروماتية وهي:
aromatic , anti-aromatic , Non-aromatic
(أ) المركب الآروماتي aromatic compound
يقال أن المركب آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:
(1) يكون المركب حلقي (يتكون من حلقة واحدة أو اكثر).
(2) أن يكون هناك رنين داخل الحلقة Conjugation أى إلكترونات باي غير ثابتة.
(3) أن يكون المركب خطي planar
(4) التهجين لجميع ذرات الكربون من النوع Sp2
(5) يحقق قاعدة هوكل أي يحتوى على عدد 4n+2 إلكترونات باي.
(ب) المركب ضد الآروماتية Anti-aromatic compound
يقال أن المركب آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:
(1) يكون المركب حلقي (يتكون من حلقة واحدة أو اكثر).
(2) أن يكون هناك رنين داخل الحلقة Conjugation أى إلكترونات باي غير ثابتة.
(3) أن يكون المركب خطي planar
(4) التهجين لجميع ذرات الكربون من النوع Sp2
(5) يحتوى على عدد 4n إلكترونات باي حيث (n) عدد صحيح أو صفر
(جـ) المركب غير أروماتي Non- aromatic compound
يقال أن المركب غير آروماتي إذا توافرت فيه جميع الشروط الآتية:
(1) المركب غير حلقي
(2) المركب غير خطي non-planar
(3) يحتوى على ذرات كربون التهجين بها من النوع Sp3
(4) لا يوجد به رنين Conjugation
الجدول التالي يوضح الشروط السابقة لمصطلحات الآروماتية؟
أمثلة توضيحية
امثلة أخرى
