طرق تحضير الاحماض الكربوكسيلية
(1) أكسدة الكحولات الأولية Oxidation of primary alcohols
- تتأكسد الكحولات الأولية أو الألدهيدات إلى الأحماض الكربوكسيلية.
- تتأكسد الكحولات الأولية (أو الالدهيدات ) بالعوامل المؤكسدة المعتدلة مثل برمنجانات البوتاسيوم أو ثاني كرومات البوتاسيوم فى حمض الكبريتيك المخفف او حمض الكروميك على خطوتين إلى الأحماض الكربوكسيلية والتى تحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون.
(2) كربنة متفاعلات جرينارد Carbonation of Grignard reagent
- تعتمد هذة الطريقة على استخدام كاشف جرينارد.
- يعتبر هاليد الألكيل هو المادة الأولية في هذا التفاعل مع غاز CO2 ثم إجراء عملية التحلل المائي في وسط حامضي للحصول على الحمض الكربوكسيلي المطلوب.
- لاحظ أن الحامض الكربوكسيلي الناتج بهذه الطريقة يحتوي ذرة كربون اضافية اكثر من مجموعة الالكيل لكاشف جرينيارد الاولية.
- تدخل في هذا التفاعل ايضاً هاليدات الألكيل بجميع أصنافها الأولية والثانوية والثالثية إضافة إلى الهاليدات الأروماتية والبنزيلية وبنواتج عالية.
- يمكن استخدام الثلج الجاف CO2 الصلب كمادة متفاعلة ومبردة للتفاعل.
(3) أكسدة ألكيل بنزين Oxidation of alkyl benzene
يمكن أن تؤكسد مجموعة الألكيل في البنزين إلى مجموعة كربوكسيل باستخدام برمنجانات البوتاسيوم في وسط قاعدي.
- في المعادلة الأخيرة لم يحدث تفاعل لأن عملية الأكسدة تتم في ذرة الكربون المرتبطة بالحلقة مباشرة Benzylic carbon شرط وجود ذرة هيدروجين بنزيلية وهذا غير متوفر في مجموعة t-Butyle
(4) أكسدة الألكينات Oxidation of Alkenes
الألكينات ثنائية أو ثلاثية التفرع يمكن أن تتأكسد باستخدام كرومات البوتاسيوم أو الأوزون ، لتعطي أحماض كربوكسيلية.
- وفى حالة وجود تفرعات على الربطة المزدوجة يعطى كيتون وحمض كربوكسيلي مثلما يحدث في حالة أكسدة 2- ميثيل 2- بنتين إلى أسيتون وحمض بروبانويك.
- بينما أكسدة سايكلوهكسين تنتج عن كسر الرابطة المزدوجة لتعطي ناتج واحد فقط وهو حمض اديبيك.
(5) من أملاح الأحماض Acids salts
- يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية البسيطة بإضافة حمض الكبريتيك إلى الملح لحمض ، ثم يقطر المخلوط >
- وتحضر الأحماض الكبيرة بإضافة حمض الكبريتيك إلى محلول مائي للملح ثم يستخلص الحمض بمذيب عضوي مثل ايثيل ايثر أو مذيب آخر.
(6) تميؤ الأسترات Hydrolysis of Esters
عند غليان استر معين في محلول مائي لهيدروكسيد الصوديوم يتكون ملح صوديومي لحمض ونجد أنه عند معالجته بحمض HCl مخفف يعطي الحمض الكربوكسيلي.
(7) التحلل المائي لكلوريدات الأحماض Hydrolysis of Acid Chlorides
تتحلل كلوريدات الأحماض مائياً وتنتج أحماض كربوكسيلية.
(8) أكسدة كلوريدات الأحماض Oxidation of Acid Chlorides
تتأكسد كلوريدات الأحماض لتعطي أحماض كربوكسيلية.
(9) إماهة النيتريلات Hydrolysis of Nitriles
(9) أكسدة الكيتونات Oxidation of Ketones
- إن أكسدة الكيتونات البسيطة تعتبر عملية صعبة حيث يتأكسد الأسيتون ببطء شديد عن تفاعله مع KMnO4 أو بوجود H2CrO4على الساخن ولكن بالنسبة للسلاسل الطويلة غير المتماثلة تكون عملية الأكسدة قوية وجيدة وتعطي خليط من الأحماض الكربوكسيلية كما يلي:
- أما الكيتونات الأروماتية من نوع alkyl aryl ketone والتي تحتوي على α-hydrogen تتأكسد بحيث تنشطر الرابطة بين مجموعة الألكيل والكربونيل وتنتج أحماض كربوكسيلية.
- كما يمكن الحصول على الأحماض الكربوكسيلية من إماهة ناتج تفاعل الكيتونات مع Hypochlorites ويستخدم هذا التفاعل فى الحصول على الكلوروفورم.
(10) تميؤ الزيوت والدهون Hydrolysis of Fats
يمكن تميؤ الزيوت والدهون بواسطة هيدروكسيد الصوديوم لتعطي أحماض كربوكسيلية ذات سلاسل طويلة .
