1.2ألف مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

كيف تتم الأضافة على الألكينات عكس قاعدة ماركونيكوف؟

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

قاعدة ماركونيكوف Markovnikov,s rule

- توصل العالم الروسي Vladimir V. Markovnikov سنة 1869م إلى آلية إضافة المتفاعل غير المتماثل للألكين غير المتماثل حيث تنص على : 

"عند الإضافة الأيونية لمتفاعل غير متماثل إلى ألكين غير متماثل فأن الشق الموجب يضاف إلى ذرة الكربون المتصلة بأعلى عدد من ذرات الهيدروجين بينما يتجه الشق السالب لذرة الكربون المتصلة بأقل عدد من ذرات الهيدروجين."

 

ومن تفاعلات الاضافة حسب قاعدة ماركونيكوف الانواع الاتية:

(1) إضافة هاليدات الهيدروجين Addition of hydrogen halides

لإجراء هذا التفاعل يستخدم الهاليد الغازي بإمراره مباشرة فى الألكين الذي يقوم بعمل المذيب أو عن طريق إذابة هاليد الهيدروجين فى حمض الخليك ثم يخلط مع الألكين.

 

(2) إضافة الماء (الإماهة) Hydration - Addition of water

- تضاف عناصر الماء إلى الرابطة المزدوجة في الألكينات بوجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك المركز أو حمض الفوسفوريك لتعطي كحولات ثانوية أو ثلثية وتتبع الإضافة قاعدة ماركينوكوف.

 

 

(3) إضافة حمض الكبريتيك المركز

- تتفاعل الألكينات مع حمض الكبريتيك المركز البارد وتذوب فيه ، ويرتبط بروتون الحمض بإحدى ذرتي كربون الرابطة المزدوجة ويتحد الشق السالب بذرة الكربون الأخرى حسب قاعدة ماركينوكوف لتعطي نواتج تعرف بكبريتات الألكيل الهيدروجينية:

 

- تعتبر كبريتات ألكيل الهيدروجينية مركبات غير ثابتة سرعان ما تتميأ بواسطة الماء لتعطي كحول كناتج نهائي .

 

الإضافة عكس قاعدة ماركونيكوف Anti-Markovnikov addition

(1) إضافة هاليدات الهيدروجين Addition of Hydrogen halides

- عند إضافة هاليد الهيدروجين في وجود البيروكسيد فأن الإضافة تتم عكس قاعدة ماركونيكوف

 

(2) إماهة الألكين Hydration of alkene 
- يتم تميه الألكين باستخدام ثنائي هيدريد البورن حيث تُضاف الرابطة B-H من البورن إلى الألكين فيتكون ناتج يسمى organoborane.

 

- عند تفاعل ثلاثي الألكيل بورن مع محلول مائي من فوق أكسيد الهيدروجين في وسط قاعدي ينتج كحول بإضافة عكس قاعدة ماركونيكوف.

 

- يعتمد ناتج هذا التفاعل على حجم الألكين حيث تسبب الإعاقة المجسامية توقف التفاعل عند الخطوة الأولى أو الثانية

 على سبيل المثال المركب : 2,3Dimethyl-2-butene يتفاعل مع البورن ويعطي ناتج واحد فقط monoalkyl borane بسبب الإعاقة الفراغية.

  


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 413 مشاهدات
1 إجابة 2.5ألف مشاهدات
1 إجابة 247 مشاهدات
1 إجابة 1.5ألف مشاهدات
1 إجابة 530 مشاهدات
سُئل ديسمبر 4، 2019 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة مجهول
0 إجابة 214 مشاهدات
1 إجابة 897 مشاهدات
1 إجابة 2.3ألف مشاهدات
سُئل يونيو 14، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة اسألنى كيمياء
1 إجابة 1.7ألف مشاهدات
سُئل أبريل 21، 2020 في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة مجهول
2 إجابة 1.4ألف مشاهدات

...