62 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

أي المركبات التالية الأكثر حامضية:

 CCl3COOH , C6H5COOH , ClCH2OH , C6H5OH 

أرجو إيضاح الأهم الطنين أم الزمر الساحبة ولأي منهما الأولوية ؟

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة
مختارة بواسطة
 
أفضل إجابة


الحامضية فى الأحماض الكربوكسيلية 

(1) تزداد قوة الحمضية بوجود المجاميع الساحبة للإلكترونات لأنها تعمل على زيادة استقرار الأنيون حيث تقلل من تركيز الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل مما يجعل ذرة الأكسجين تسحب إلكترونات الرابطة  O-H نحوها لتعويض النقص الإلكتروني فيسهل فقد البروتون.

(2) تقل الحمضية بوجود المجاميع الدافعة للإلكترونات حيث تعمل على زيادة تركيز الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل فتزداد قوة تجاذبها مع ذرة الهيدروجين.

(3)  يوضح الجدول التالي تأثير المجموعات الساحبة والدافعة على الحمضية وذلك من خلال قيم Ka:

image

(4) تزداد الحمضية كلما اقتربت المجاميع الساحبة من مجموعة الكربوكسيل .

image

(5) الأحماض الاروماتية أكثر حامضية من الأحماض الأليفاتية (التى لا تحتوى على مجموعات ساحبة للألكترونات) نظراً للرنين على الحلقة حيث حلقة البنزين ساحبة للألكترونات عكس مجموعات الألكيل المعطية للألكترونات.

حمض البنزويك أعلى حامضية من الفينول

وذلك للأسباب التالية:

(1) وجود مجموعة الفينيل C6H5 الساحبة فى المركبين تعمل على جذب الألكترونات من ذرة الأكسجين فيزداد طول الرابطة بين ذرة الهيدروجين والأكسجين فيسهل خروج ذرة الهيدروجين وتزداد الحامضية.

(2) بالإضافة الى وجود مجموعة الفينيل الساحبة فى حمض البنزويك ولكن وجود ذرتين من الأكسجين في حمض البنزويك (على عكس وجود ذرة أكسجين واحدة فى الفينول)  يزود السالبية الكهربية فتعمل ذرات الأكسجين على زيادة سحب الألكترونات ناحية الاكسجين ويزداد طول الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين وتبقى ضعيفة سهلة الكسر مما يسهل خروجها أكثر فى حالة حمض البنزويك عنها فى حالة الفينول.

(3) ايون البنزوات اكثر ثباتاً من ايون الفينوكسيد لذلك فأن حمض البنزويك أكثر حامضية من الفينول

(أ) أيون البنزوات مستقر بسبب وجود تركبين متطابقين فقط من التركبيات الرنينية حيث تنتشر الشحنة السالبة على ذرتين أكسجين مجموعة الكربوكسيل فقط.

(ب) أيون الفينوكسيد (القاعدة المرافقة للفينول) يمتلك تركيبات رنينية غير متطابقة حيث تنتشر الشحنة السالبة خلال حلقة البنزين .

 

وبناءأ على ماسبق نجد أن المركبات تترتب فى الحامضية كالتالي:

 CCl3COOH > C6H5COOH > C6H5OH ClCH2OH  

- كلما قلت pka كانت الحامضية أكبر  وكلما زادتpKa كلما كانت الحامضية أقل.

- كلورو ميثانول أكثر حامضية من الفينول وذلك بسبب وجود مجموعة الميثلين المعطية للألكترونات التى تقلل الحامضية.


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 136 مشاهدات
1 إجابة 141 مشاهدات
1 إجابة 38 مشاهدات
1 إجابة 307 مشاهدات
2 إجابة 1.9ألف مشاهدات
سُئل نوفمبر 26، 2019 في تصنيف الكيمياء العامة بواسطة Mohiaa

...