في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

شرح تفاعل فرايدل- كرافتس تفاعل ألكلة البنزين؟

Friedel-Crafts Alkylation


1 إجابة واحدة

+1 تصويت
بواسطة
مختارة بواسطة
 
أفضل إجابة

تفاعل فريدل - كرافتس - الكلة حلقة البنزين

- فى تفاعل الكلة حلقة البنزين (تفاعل فريدل - كرافتس) يتفاعل هاليد الألكيل مع البنزين في وجود كلوريد الألومنيوم كعامل مساعد ليعطي الكيلات البنزين.

- ويستعمل كلوريد الألومنيوم كعامل مساعد لأن المدار الخارجي للألومنيوم يحتوي على ستة الكترونات وبالتالي يحصل على زوج من الالكترونات من ذرة هالوجين هاليد الألكيل وهذا يعني أن كلوريد الألومنيوم يزيد من الالكتروفيلية لذرة كربون المجموعة الألكيلية في هاليد الألكيل وبالتالي يستطيع مهاجمة حلقة البنزين. 

- وقد سمي هذا التفاعل باسم عالمين كشف كل منهما، على حدة، هذا التفاعل في نفس العام (۱۸۷۷م)، وهما العالمان فريدل الفرنسي وكرافتس الأمريكي. 

ميكانيكية تفاعل فريدل - كرافتس - الكلة حلقة البنزين

- ويمكن تلخيص ميكانية التفاعل السابق كالآتي: 

(أ) تنشيط الالكتروفيل.

(ب) هجوم الكتروفيلي على حلقة البنزين.

(جـ) انتزاع البروتون بواسطة النيوكليوفيل ليعطي الناتج النهائي.

- نجد أن الالكتروفيل في التفاعل السابق هو أيون الكر بونيوم (کاتيون الكربون) 

- وكما هو معلوم أن أيونات الكربونيوم هي أيونات غير ثابتة لذلك فإنها معرضة لعملية تحول موضعي لكي تصل إلى حالة أكثر ثبات.

- حيث أنه يزداد ثبات أيونات الكربونيوم كلما ازداد عدد المجاميع الألكيلية المرتبطة بذرة الكربون التي تحمل الشحنة الموجبة. 

- وقد وجد بالفعل أنه قد تحدث عملية تحول موضعي في تفاعلات الكلة فريدل - كرافتس وهذا مما يحد من استعمالها مع المجموعات القابلة لعملية التحول الموضعي. 

- وكمثال على ذلك فإن الكلة البنزين بواسطة كلوريد البروبيل النظامي في وجود كلوريد الألومنيوم تعطي خليطاً من بروبيل البنزين النظامي وأيزوبروبيل البنزين.

- ويمكن تفسير ذلك التفاعل بأن كاتيون البروبيل النظامي يحصل له تحول موضعي إلى كاتيون الأيزوبروبيل الأكثر ثباتاً، حيث تهاجر ذرة الهيدروجين مع الكتروناتها من ذرة الكربون رقم (۲) إلى ذرة الكربون رقم (۱).

- وبذلك يكون الالكتروفيل الجديد هو كاتيون الأيزوبروبيل الذي يهاجم حلقة البنزين كما سبق في ميكانية الألكلة بواسطة كلوريد الأثيل.

- ولكن لا يزال بالإمكان تحضير المركبات التي يحصل على كاتيوناتها تحول موضعي مثل بروبيل البنزين النظامي بواسطة أسيلة فريدل كرافتس ثم اختزال الناتج كما سنرى فيما بعد.

- وتجدر الإشارة إلى أنه بالإمكان الحصول على أيون الكربونيوم بالحموض بطرق أخرى مثل معاملة الكحولات أو الألكينات بالحموض.

- وبالرجوع إلى ميكانيكة الألكلة السابقة يتضح أن الكحولات والألكينات في وجود الحموض تتفاعل مع حلقة البنزين لتعطي نواتج مشابهة لألكلة فريدل - كرافتس

وأخيراً يمكن عن طريق ألكلة فريدل - كرافتس تحضير مركبات تحتوى على أكثر كما يتضح من الأمثلة الآتية: 


اسئلة متعلقة


1 إجابة
1 إجابة

...