تكوين الاسترات الفينولية
- تتفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية أو مشتقاتها لتعطي استرات.
- وبالمثل فإن الفينولات تتفاعل مع كلوريدات الحموض أو بلاماءاتها لتعطي استرات.
- غير أن هذه التفاعلات مع الفينولات أقل سرعة من مثيلتها مع الكحولات، ويتم التفاعل في الأوساط الحمضية أو القاعدية.
- أما قلة الفعالية عند الفينولات فهذا أمر سبق لنا شرحه حيث أن الخاصية النيكلوفيلية لذرة أكسجين المركب الفينولي تقل - مقارنة بنظيرها لذرة أكسجين المركب الكحولي - نظراً لانشغال الزوج الالكتروني الحر على ذرة الأكسجين في المساهمة في الأشكال التأرجحية للحلقة الأروماتية.
- هذا وتخضع الاسترات الفينولية لتحول موضعي إذ تهاجر مجموعةالأسيل ( -R-CO) من ذرة أكسجين الفينول إلى موضع أرثو أو موضع بارا في الحلقة ويتشكل عندئذ الكيتونات الفينولية.
- والجدير بالذكر أن هذا التفاعل يطلق عليه تحول فرايز Fries rearrangement كما يتضح من المثال التالي:
