ما هي الألدهيدات والكيتونات؟
- يتميز التركيب البنائي لكل من الألدهيد والكيتون بوجود مجموعة كربونيل C = O
- وترتبط ذرة كربون هذه المجموعة في الألدهيدات بذرة كربون أو ذرة هيدروجين من جهة وبذرة هيدروجين من جهة أخرى في حين أن مجموعة كربونيل الكيتونات ترتبط بذرتي كربون.
- وإذا ما ارتبطت ذرة كربون مجموعة الكربونيل في المركب الألدهيدي بمجموعة أليفاتية فإن الألدهيد يعتبر أليفاتي، في حين يوصف الألدهيد بأنه أروماتي عندما تكون ذرة كربون المجموعة الألدهيدية مرتبطة مباشرة بحلقة أروماتية.
- وبالمثل فإن الكيتون الأروماتي هو المركب الذي ترتبط فيه مجموعة أروماتيه على الأقل بذرة كربون مجموعة الكربونيل.
- هذا ويوصف الكيتون بأنه كيتون متماثل إذا كانت المجموعتان متماثلتين وغير متماثل إذا اختلفت المجموعتان.
تسمية الألدهيدات والكيتونات
- كالمتبع في تسمية المركبات العضوية بمختلف طوائفها فإن هناك طريقتين لتسمية الألدهيدات والكيتونات هما الطريقة الشائعة والطريقة النظامية IUPAC.
أولاً/ الطريقة الشائعة Common Nomenclature
- يشتق اسم الألدهيد الأليفاتي من اسم الحمض المطابق له حيث تستبدل الكلمتين حمض، يك ic acid (الموجودة بآخر اسم الحمض) بلفظ ألدهيد aldehyde كما يتضح من تسمية بعض الألدهيدات البسيطة التالية:
- هذا وتسمى الألدهيدات ذات السلاسل المتفرعة باستخدام الحروف اللاتينية للإشارة إلى ذرات الكربون (C - C - C - C = O).
- فعند تسمية المركب فإن الحرف اللاتيني الدال على موضع المجموعة البديلة يسبق هذه المجموعة كما يتضح من المثالين التاليين:
- أما الشائع في تسمية الكيتونات فتذكر أولاً أسماء المجاميع المرتبطة بمجموعة الكربونيل (ترتب حسب الحروف الأبجدية) ثم يختم الاسم بكلمة كيتون مثل:
هذا ويظهر لفظ فينون (phenone) في آخر أسماء بعض الكيتونات التي تحوي على مجموعة الفينل phenyl ويتم ذلك بإسقاط المقطع ic acid- (أو oic acid-) من اسم الحمض المطابق كما يتضح من الأمثلة التالية:
ثانياً/ الطريقة النظامية (طريقة IUPAC)
- عند تسمية الألدهيدات وفقاً لهذه الطريقة فإنه يستبدل الحرف (e-) في اسم الألكان المطابق بالمقطع -al للدلالة على المجموعة الألدهيدية
- وترقم السلسلة الكربونية ابتداء من المجموعة الألدهيدية، وتذكر المجاميع البديلة أولاً.. ومرتبة أبجدياً ـ بحيث يسبقها أرقام الذرات المرتبطة بها.
- ويمكن فهم الأسس التي تسمى تبعاً لها هذه المركبات من تتبع الأمثلة التالية:
- وعندما تكون مجموعة الكربونيل متصلة بحلقة أروماتية فإننا نسمي المركب مستخدمين اسمي بنزالدهيد وتولو ألدهيد وغيرها كأساس للاسم.
- لا تختلف تسمية الكيتونات عن التسمية المتبعة في الألدهيدات حيث تختار أطول سلسلة كربونية تحوى مجموعة الكربونيل
- ويستـخدم المقطع one- (بدلاً من al-) محل الحرف e- في اسم المركب الألكاني.
- هذا ويراعى أن ترقيم السلسلة الكربونية سيبدأ من الطرف القريب لمجموعة الكربونيل ومن ثم تتبع الأسس المتبعة في تسمية IUPAC حيث تذكر أسماء المجاميع البديلة ويشار إلى مواضعها على السلسلة الكربونية.
وفيما يتعلق بمشتقات بنزوفينون فإنه ترقم الحلقتان الأروماتيتان كما يتضح من المثال التالي:
