تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين
- تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع سيانيد الهيدروجين هو أحد تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للالدهيدات والكيتونات.
- يضاف حمض سيانيد الهيدروجين (HCN) إلى مجموعة كربونيل ، وتنشأ نتيجة هذه الإضافة مركبات تعرف بـ (سیانوهيدرينات) المتميزة بوجود مجموعة السيانيد ومجموعة الهيدروكسيل على ذرة كربون واحدة.
- يؤدي أيون السيانيد دور العامل النيكلوفيلي الذي يهاجم ذرة كربون مجموعة الكربونيل، ومن ثم تعمل ذرة أكسجين هذه المجموعة على اكتساب البروتون كي يتكون ناتج التفاعل.
- ويحفز هذا التفاعل بواسطة القاعدة، فأيون الهيدروكسيل المتحرر أثناء تكون سیانو هيدرين يتفاعل مع حمض سيانيد الهيدروجين الذي لم يتفاعل وينتج أيون السيانيد باستمرار.
- تتحلل مركبات سيانوهيدرين مائياً في الوسط الحمضي لتعطي حموض ألفا - هيدروكسيل، ويمكنها فقد جزىء ماء وتتكون مركبات النتريلات غير المشبعة التي تستخدم على نطاق واسع في تفاعلات البلمرة.
