أذكر قواعد تسمية نظام D/L للجزئيات التي تحتوي على أكثر من مركز كيرالي؟

Question

تسمية نظام D/L للجزئيات التي تحتوي على أكثر من مركز كيرالي

قواعد تسمية نظام D/L للجزئيات التي تحتوي على أكثر من مركز كيرالي

Answer 1

تسمية نظام D/L لجزيئات تتضمن أكثر من مركز كيرالية

- توجد عدة طرق لوصف الوضعية المجسمة للجزيئات التي تتضمن أكثر من مركز كيرالي منها نظام D/L الذي يستخدم في وصف الجزيئات الحيوية مثل الأحماض الأمينية والسكريات.

- حيث قام الكيميائي Rossanoff سنة 1906 بوصف توزيع مركب الجلسر ألدهيد مستخدماً البادئة D و L بشكل عشوائي لوصف المركز الكيرالي وفي الواقع كان هذا الوصف دقيقاً حيث وصف توزيع الإيننتيومر الذي تكون فيه مجموعة الهيدروكسيل على اليمين في إسقاط فيشر بالتوزيع D والإيننتيومر الذي تكون فيه مجموعة الهيدروكسيل في جهة اليسار بالتوزيع L حيث يصف هذا النظام وضعية مجموعة الأمين أو الهيدروكسيل على مركز كيرالي واحد فقط (المركز الذي له أعلى ترقيم.

- مازال هذا النظام يستخدم حتى اليوم في وصف السكريات والأحماض الأمينية ويعرف بنظام Fischer-Rossanoff convention ولا توجد علاقة بين هذا النظام ونظام R/S

- عندما تتواجد أكثر من وحدة ستيروجنيك في المركب مثل 3pentene-2-o1 فأن عدد الأيزومرات المجسمة يكون مساو لقاعدة Van't Hoff التي تنص على إن أقصى عدد للأيزومرات المجسمة التي تنتج عن وحدة ستيروجينك في جزئ يحتوي على أكثر من مركز كيرالي يكون مساو 2ⁿ حيث n عدد وحدات ستيروجنيك

- وفي الجزئ التالي يكون هناك وحدتان ناتجتان من الهرم رباعي الأوجه للمركز الكيرالي والمثلث المسطح للرابطة الثنائية فيكون عدد الأيزومرات المجسمة هو أربع أيزومرات (2²)

- عندما تكون السكريات التركيب الحلقي pyranose ينتج مركز كيرالي جديد على ذرة كربون C1 تعرف بذرة الكربون الأنومريا anomeric carbon atom أو تسمى بالمركز الأنومري حيث يكون التوزيع الكيرالي عليها مختلف وبالتالي تتكون إيننتيومرات تسمى anomers وتعني البادئة ano في اللغة اليونانية "فوقي" ويوصف هذا التوزيع بالأحرف β,α غير المائلة اعتماداً على العلاقة بين مجموعتي الهيدروكسيل على المركز الأنومري ومجموعة CH₂OH- على C5 فإذا كانتا في وضعية trans بالنسبة لبعضهما فأن هذا الإيننتيومر يوصف بـ α وإذا كانت في وضعية cis فأنه يوصف بـ β

- عند وجود مركبين متشابهين ويحتويان على أكثر من مركز كيرالي ويختلفان فقط في توزيع المرتبطات حول مركز كيرالي واحد فقط فيوصف المركبان بأنهما Epimers وهما في نفس الوقت داياستيرومرات.