تتميز الألدهيدات والكيتونات بالنشاط الكيميائي العالى بسبب وجود مجموعة الكربونيل
مجموعة الكربونيل Carbonyl group
- مجموعة الكربونيل هي مجموعة غير مشبعة تتكون من ذرة أكسجين مرتبطة برابطة زوجية مع ذرة كربون وتعتبر من أهم المجموعات العضوية فهي توجد في جزيئات الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.
- بناء مجموعة الكربونيل : إن تهجين ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل من نوع SP2 وبالتالي هي والذرات الثلاثة المرتبطة بها في مستوى واحد والشكل الفراغي هو مثلث مسطح Planar triangle
- إن مجموعة الكربونيل تجمع بين خاصيتى عدم التشبع والقطبية فهي مجموعة مستقطبة بسبب ارتفاع كهروسالبية ذرة الأكسجين والتأثير الرنينى لها.
تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات
Nucleophilic Addition Reactions of Aldehydes and Ketones
- بالإضافة إلى القطبية العالية لمجموعة الكربونيل وكذلك سهولة إزاحة الكترونات π الخاصة بها فإن مجموعة الكربونيل تهيئ مركزاً اليكتروفيلياً ( ذرة كربون تحمل شحنة جزيئية موجبة ) للتفاعل مع كواشف نيوكليوفيلية لتعطي نواتج إضافة:
أو
- وفي حالة استخدام كواشف نيوكليوفيلية ضعيفة مثل الماء والكحولات فعادة ما تحفز مثل هذه التفاعلات بحمض:
- نتيجة لاستقطاب مجموعة الكربونيل C=O الموجودة في الألدهيدات والكيتونات فأن النيوكلوفيل يهاجم ذرة الكربون عمودي لأنها تقع في مستوى واحد (مجموعة مستوية) وينشئ رابطة معها فتنزاح إلكترونات الرابطة باي نحو ذرة الأكسجين ويتغير تهجين ذرة الكربون من sp2 إلى sp3 ويكون معدل تفاعلات الألدهيدات أسرع من تفاعلات الكيتونات نظراً إلى الإعاقة الفراغية في الكيتونات .
روابط هامة من موقع تعرف على علم الكيمياء عن الألدهيدات والكيتونات:
(1) تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات
(2) تحضير بعض الألدهيدات والكيتونات الهامة
(3) الخواص الفيزيائية للألدهيدات والكيتونات
(4) أكسدة الألدهيدات والكيتونات
(5) تفاعلات الإضافة النيكلوفيلية للألدهيدات والكيتونات
(6) جميع تفاعلات الألدهيدات والكيتونات