السيرين والثريونين Serine and Threonine
- التركيب الكيميائي للسيرين Serine
- التركيب الكيميائي للثريونين Threonine
- السيرين والثريونين تعتبر أحماض أمينية قطبية Polar amino acids
- السيرين والثريونين عبارة عن أحماض أمينية بروتينية proteinogenic amino acids تحمل مجموعة هيدروكسيل في السلاسل الجانبية.
- مجموعات الهيدروكسيل على السيرين والثريونين دائمًا ما تكون بروتونية protonated (لا تفقد البروتون)، وبالتالي فهي غير مشحونة بمعنى آخر لا تتأين.
- يحدث التأين فقط لمجموعات الكربوكسيل ومجموعة الأمين ويسمى فى هذة الحالة zwitterions الأيون المزدوج dipolar ion أى يحتوى على شحنات موجبة وشحنات سالبة فى نفس الوقت.
الأيون المزدوج zwitterions
- هو شكل الحمض الأميني الناتج عن منح مجموعة الكربوكسيل فيه بروتونها لمجموعة الأمين.
- وبناء على ذلك وجود هذا الايون المزدوج فإن:
(1) الحمض الأميني يسلك كحمض في الوسط القاعدي نظرا لأن الوسط القاعدي يمتلك القدرة على انتزاع البروتون من الحمض الأميني وبالنتيجة يفقد الحمض الأميني بروتونا وبذلك فهو يتصرف كحمض،
(2) الحمض الأميني يسلك كقاعدة في الوسط الحمضي لأن الوسط الحمضي يمتلك القدرة على منح بروتون للحمض الأميني نظرا لوجود أيونات الهيدروجين بتركيز كاف في الوسط الحمضي.
(3) في الوسط المتعادل فإن الحمض الأميني يكون متعادلا.
الشكل يوضح التأين فى كلاً من السيرين والثريونين ويوضح بأن مجموعة OH لا تتأين.
صفات مجموعات الهيدروكسيل الجانبية hydroxyl side chain
- ثابت التأين لمجموعة الهيدروكسيل الجانبية لكلاً من السيرين والثيرونين عالى جداً ( تقريباً pKa = 15 ) لذلك لا يحدث التأين.
حيث يحدث تنافس فى المحلول بين الزوج -RCH2OH/RCH2O والزوج +H2O/H3O وكلاهما أزواج حمض - قاعدة مترافقة conjugate acid–base pairs ولكن الزوج +H2O/H3O أكتر حامضية من الزوج -RCH2OH/RCH2O لذلك فأن الزوج الأخير يحتفظ بالبروتون protonated ولا يتركه.