565 مشاهدات
في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

كيف يمكن تحويل البنزين إلى مركب آروماتي؟

مركب اروماتي مطلوب تحضيره على شكل معادلات كيميائية ابتداء من بنزين واي مواد أخرى؟

1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة
عُدل بواسطة

الآروماتية Aromaticity

يوجد خواص جامعة لكل من المركبات الآروماتية وهى كما يلي:

(1) أن يحتوي المركب الأروماتي على شكل حلقي يحتوي على سحابة في مسار دائري من إلكترونات باي اللاموضعية فوق وتحت مستوى الحلقة ناتجة عن تداخل بين الإلكترونات الموجودة في مدارات (p) المتجاورة. 

بمعنى آخر

لكى نحصل على سحابة إلكترونية في مسار دائري يجب إلا تكون الذرات في الحلقة مفصولة بذرة كربون مشبعة. 

(2) لكى يحصل أقصى تداخل بين مدارات (p) يجب أن تقع ذرات المركب الأروماتي على مستوى واحد.

(3) تؤدي هذه السحابة من إلكترونات باي اللاموضعية إلى ثبات الحلقة الأروماتية وبالتالي فإن الحلقة ذات الصفة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة التي بدورها تؤدى إلى تدمير الصفة الأروماتية.

(4) يجب أن تحتوي السحابة الإلكترونية على مجموع (4n+2) من إلكترونات باى ، حيث (n) تساوي عدد صحيحاً موجباً أو صفراً ، أي أنه يجب أن تحتوي على أعداد خاصة من هذه الإلكترونات مثل 2 , 6 , 10 وهكذا ، حتى يكون المركب أروماتياً ، وتسمى هذه القاعدة بقاعدة هوكل Huckel Rule نسبة إلى مكتشفها وهى تعتمد على ميكانيكا الكم. 

حل السؤال:

- البنزين من المركبات الأروماتية والنفثالين من المركبات الآروماتية 

- ويمكن تحويل البنزين إلى النفثالين عن طريق الخطوات التالية:

It can be synthesized by Haworth synthesis, the steps are as follows:

1. The Friedel craft acylation reaction of benzene with succinic anhydride gives 3 benzoylpropionic acid.

2. Next is the Clemmenson’s reaction with  3-benzoylpropionic acid which gives 4-phenylebutanoic acid.

3. On heating this product in the presence of conc. sulfuric acid results in the formation of ring structure of α-tetralene by the ellimination of water molecule.

4. The Clemmenson reaction of α-tetralene gives tetrahydronaphthalene.

5. Dehydrogenation of tetrahydronaphthalene in the presence of selenium yields naphthalene.


موقع / اسألنى كيمياء
يتيح لك الموقع طرح الأسئلة والإجابة على الأسئلة الاخرى والتعليق عليها ، شارك معلوماتك مع الاخرين .

اسئلة متعلقة


1 إجابة 4.7ألف مشاهدات
1 إجابة 1.6ألف مشاهدات
1 إجابة 570 مشاهدات
1 إجابة 820 مشاهدات
1 إجابة 2.3ألف مشاهدات
1 إجابة 1.8ألف مشاهدات
1 إجابة 634 مشاهدات
1 إجابة 241 مشاهدات
1 إجابة 1.5ألف مشاهدات
1 إجابة 757 مشاهدات
1 إجابة 827 مشاهدات

...