في تصنيف الكيمياء العضوية بواسطة

أشرح ميكانيكة تفاعلات الحذف E1 , E2؟

E1-mechanism , E2-mechanism


1 إجابة واحدة

0 تصويتات
بواسطة

ميكانيكة تفاعلات الحذف Mechanism of elimination reaction

- تقسم تفاعلات الحذف بيتا  β-elimination إلى نوعين يتم الأول بشكل رئيسي فى المحلول والآخر هو الحذف الحراري ويحدث عادة فى الحالة الغازية.

- فى التفاعلات من النوع الأول تغادر أحدى المجاميع مع إلكتروناتها والثانية بدونها وهذه تكون عادة هيدروجين ، وفي هذة الحالات يشار إلى المجموعات الأولى بالبمجموعة المغادرة.

- للحذف الحراري ميكانيكيتان أساستين الأولى حلقية والثانية جذور حرة Free radicals 

(1) E2 - mechanism 

- في هذة الميكانيكية تغادر المجموعتان سوياً ، إذ أن البروتون يسحب بوساطة قاعدة.

- لذا فان الميكانيكية تتم فى خطوة واحدة وتكون من الدرجة الثانية وتشابة SN2- mechanism وتتنافس معها عادة.

- الفرق بين E2 , SN2 يكمن فى موقع الهجوم للقاعدة أو النيوكليوفيل فإذا حدث الهجوم على الهيدروجين فأنه يؤدى إلى الحذف ويسير التفاعل حسب E2- mechanism أما إذا حدث على المربون فأنه يؤدي إلى الاستبدال ويسير التفاعل حسب SN2- mechanism

- يمكن الأستدلال على وجود E2- mechanism من الأموار الآتية:

(1) يتبع التفاعل حركية من الدرجة الثانية second-order reaction

(2) عند استبدال الهيدروجين بالديتريوم يظهر تأثير النظير مما يدل على أن كسر الرابطة يتم فى الخطوة المحددة للسرعة.

(3) لا تتم إعادة الترتيب rearrangement.

(2) E1-mechanism

- تتضمن ميكانيكة (E1) خطوتين:

الخطوة الأولي: خطوة تحديد السرعة وتشمل تأين المادة الأولية لتعطي أيون الكاربونيوم. (خطوة بطيئة)

الخطوةالثانية : يفقد أيون الكاربونيوم بروتون من الموقع بيتا ليعطى الألكين. (خطوة سريعة)

- يحدث تفاعل E1 بدون إضافة قاعدة.

- تتشابة وتتنافس E1- mechanism مع SN1- mechanism حيث نجد أن الخطوة الأولى فى كل من E1 و SN1  هى نفسها إلا أنهما يختلفان فى الخطوة الثانية بشكل واضح.

- يمكن الأستدلال على وجود E1- mechanism من الأموار الآتية:

(1) يتبع التفاعل حركية من الرتبة الأولى First-order reaction  إذ أن سرعة التفاعل لا تتأثر بتركيز القاعدة المستخدمة أو المذيب.

(2) يعانى أيون الكربونيوم المتكون من إعادة ترتيب إذا سمح التركيب بذلك. 


اسئلة متعلقة




2ألف أسئلة

2.1ألف إجابة

157 تعليقات

4ألف مستخدم

...