Question

في سكر D (-) Fructose تشير D إلى التدوير لليمين وتشير (-) إلى التدوير لليسار أذاً هذا السكر كيف يحرف الضوء المستقطب؟

Answer 1

الفركتوز Fructose

- يسمى أيضاً بسكر الفاكهة Fruit Sugar حيث يوجد في الفواكة الحلوة والعسل.

- الفركتوز من السكريات السداسية الكيتونية أى سكر يحتوى على مجموعة كيتون C=O بالإضافة إلى خمس ذرات كربون.

-  الجلوكوز والفركتوز لهما نفس الصيغة الجزيئية C₆H₁₂O₆ لكن مختلفان فى التركيب.

- الفركتوز الجاف حلو المذاق - أبيض اللون - لا رائحة له - صلب بللوري.

- يعتبر الفركتوز أحلى من جميع السكريات حيث يتحد مع الجلوكوز لتكوين السكروز (سكر المائدة).

- الأسم الشائع القديم للفركتوز هو Levulose وسمى بذلك لأنه يعمل على تدوير مستوى الضوء المستقطب من اليمين إلى اليسار levorotatory على عكس الجلوكوز الذي يعمل على تدوير مستوى الضوء المستقطب من اليسار إلى اليمين الضوء dextrorotatory

- الأنسولين (عديد السكريات polysaccharide) هو بوليمر للفركتوز.

- يوضح الشكل التالي الصيغ التاتوميرية للفركتوز Tautomeric forms of D-Fructose كما بالشكل وتسمى بـ fructofuranose وتشير إلى الشكل الحلقى الخماسي (الأكسجين جزء من الحلقة) المتكون للفركتوز وتسمى بـ fructopyranose وتشير إلى  الشكل الحلقى السداسي (الأكسجين جزء من الحلقة) المتكون للفركتوز.

تدوير الضوء المستقطب في D(-) Fructose

- يدعى المماكب الذي يدير محلوله مستوى الضوء المستقطب باتجاه عقارب الساعة باليمينى Dextro ويرمز له بالرمز (D)  أو (+) 

- أما المماكب الذي الذي يدير محلوله مستوى الضوء المستقطب باتجاة عكس عقارب الساعة فيدعي باليساري (Laevo) ويرمز له بالرمز (L)  أو (-) 

- إذا تم مزج محلولي المماكب اليمينى واليساري (D) , (L) بتراكيز متساوية يصبح المزيج عندئذ غير فعال ضوئياً ويطلق عليه اسك المزيج الراسيمي Racemic Mixture ويرمز له بالرمز (+)

-  نجد أن بعض السكريات التى لها الشكل (D) تحول الضوء المستقطب إلى اليسار Levo وبعض السكريات التى لها الرمز (L) تحول الضوء نفسه إلى اليمين Dextro أى لا توجد علاقة صلدة بين توزيع المجاميع الموجودة مع المركب مع اتجاه تحول الضوء المستقطب.

- ومن أجل التمييز بين (D) ووضع اتجاه الضوء المستقطب Dextro وضع للأخير الحرف الصغير (d) أو (+) ونفس الشئ بالنسبة اتجاه الضوء المستقطب الذي وضع إليه الرمز (l) أو (-) فمثلاً

(+) L (-)    D (-)   D (+)   L 

خلاصة القول

- أن الرموز D , L هنا ليس لها علاقة باتجاة دوران الضوء المستقطب بدل تدل على تغيير مواضع المجموعات أما الأشارات (+)  , (-) هى التى تدل على اتجاه تدوير الضوء المستقطب. 

- D(-) Fructose يوجه الضوء المستقطب ناحية اليسار أى عكس عقارب الساعة لأن الإشارة السالبة هنا هي التى تحدد ذلك.

الصورة من كتاب:

Organic chemistry Brown , Foote , iverson ,Anslyn , 6thed , 2012