علل: لم يقبل الكيميائيون احتمالية كون البنزين العطري الكيناً على الرغم من وجود الروابط الثنائية؟

Question

علل: لم يقبل الكيميائيون احتمالية كون البنزين العطري ألكيناً على الرغم من وجود الروابط الثنائية؟

Answer 1

الصيغة البنائية للبنزين

- يعد البنزين C₆H₆ أبسط المركبات الأروماتية حيث يتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين.

- تشير صيغة البنزين الجزيئية إلى أن النسبة بين ذرات الكربون أو ذرات الهيدروجين منخفضة مقارنة بمركب الهكسان الحلقي المناظر له C₆H₁₂ وهذا يظهر أن البنزين مركب غير مشبع.

- وما حير الباحثين هو وضع صيغة بنائية تتوافق مع خواصه.

- قد كانت محاولة العالم الألماني كيكولي أول طريقة توضح ارتباط ذرات الكربون مع بعضها داخل حلقة البنزين ، حيث يتضح أن ذرات الكربون تشكل حلقة تكون الروابط الأحادية فيها متبادلة مع الروابط الزوجية. كما هو فى (أ ، ب) من الشكل التالي:

- إلا أن نتائج الدراسات لم تؤيد أى من الصيغتين (أ ، ب) لأن طول جميع الروابط الست متساوي ويبلغ 1.39A^o وهي قيمة متوسطة بين طول الروابط الفردية 1.54A^o (كما فى الألكانات) وطول الروابط الزوجية 1.35A^o (كما فى الألكينات) وأن الزوايا بين الروابط هي 120^o 

- فقام العلماء باقتراح صيغة ثالثة هي وسط بين الصيغتين (أ ، ب) ويعبر عنها بدائرة كما هو موضح فى (جـ) من الشكل السابق وتسمى رنين Resonance بين هاتين الصيغتين.

- الرنين هو الحالة أو الوضع الذي لا نستطيع فيه تفسير كل خواص الجزئ بواسطة صيغة الكترونية واحدة.

- الدائرة التى توضع داخل الحلقة تعبرعن حركة الإلكترونات الدائمة المكونة للروابط الثنائية بين ذرات الكربون وهذا ما أكدته القياسات الحديثة التى أثبتت أن جزئ البنزين مستوٍ حيث تقع جميع ذراته فى مستوى واحد.

- البنزين لا يتفاعل بالإضافة مثل الألكينات وأنما بالأستبدال وهذا سبب رفض البنزين كونه من الألكينات.

- يتميز البنزين وكذلك جميع المركبات العطرية بتفاعلها عن طريق الأستبدال رغم وجود ثلاث روابط ثنائية في المركب (مثل الالكينات) لأن الإضافة تدمر الأروماتية وتؤدى إلى فقد الحلقة لثباتها العجيب الذي تتمتع به.